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有机化学(第二版) 版权信息
- ISBN：9787030174482
- 条形码：9787030174482 ; 978-7-03-017448-2
- 装帧：暂无
- 册数：暂无
- 重量：暂无
- 所属分类：>
有机化学(第二版) 内容简介
湖南大学化学主干课程教材系列是以较强的理科力量为支撑，突破化学基础课程教学体系中理工分离的传统，实现了理工融合。融合后的教材体系以物理化学为先导，使化学化工大厦建立在坚实的理论基础上，形成了新的教材框架。本教材第二版弥补了**版必须配套使用的不足，每一册的内容都自成体系，可单独使用。
有机化学(第二版) 目录
目录
总痒
出版说明
第二版前言
**版前言
1 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.1.1 有机化合物和有机化学 1
1.1.2 有机化合物的特点 2
1.1.3 同系列与同分异构现象 3
1.1.4 有机化学的研究内容和任务 4
1.1.5 研究有机化合物的一般步骤 6
1.2 有机化合物结构和分类 7
1.2.1 有机化合物中的共价键 7
1.2.2 有机化合物分子结构与性能 11
1.2.3 有机化合物中的官能团和有机化合物的分类 12
1.3 有机化合物的命名原则 15
1.3.1 有机化合物的系统命名法 15
1.3.2 有机化合物的其他命名法 18
1.4 现代物理分析方法 20
1.4.1 紫外光谱 20
1.4.2 红外光谱 22
1.4.3 氢核磁共振谱(1HNMR) 25
1.4.4 质谱(MS) 32
小结 35
思考题 35
习题 36
2 脂肪烃 39
2.1 脂肪烃的结构 40
2.1.1 烃类化合物中的σ电子与π电子 40
2.1.2 共轭效应和超共轭效应 43
2.1.3 共轭不饱和烃的结构 44
2.1.4 烃分子中的碳原子和氢原子类型 45
2.1.5 活泼中间体 45
2.2 烃的立体化学 48
2.2.1 烃的同分异构 48
2.2.2 烯烃的顺反异构 49
2.2.3 构象异构 50
2.2.4 烯烃异构体的稳定性 53
2.3 脂肪烃的物理性质 54
2.3.1 脂肪烃的物理常数 54
2.3.2 脂肪烃的光谱特征 54
2.4 脂肪烃的化学性质 59
2.4.1 氧化反应 59
2.4.2 不饱和烃的加成反应 63
2.4.3 取代反应 79
2.4.4 异构化反应 83
2.4.5 裂化反应 83
2.4.6 聚合反应 84
2.4.7 酸性 85
2.5 脂肪烃的制备 86
2.5.1 烷烃的制备 86
2.5.2 烯烃的制备 88
2.5.3 炔烃的制备 90
2.6 脂肪烃的分离、提纯与鉴别 92
小结 93
思考题 93
习题 94
3 脂环烃 99
3.1 脂环烃的分类、命名和异构 99
3.1.1 脂环烃的分类 99
3.1.2 脂环烃的命名 100
3.1.3 脂环烃的顺反异构和命名 101
3.2 对映异构 102
3.2.1 有关概念 102
3.2.2 含一个手性碳原子化合物的对映异构 106
3.2.3 含两个手性碳原子化合物的对映异构 111
3.2.4 不含手性碳原子化合物的对映异构 113
3.2.5 手性合成（不对称合成） 114
3.3 脂环烃的立体化学 115
3.3.1 张力学说和环烷烃的稳定性 115
3.3.2 环烷烃的构象分析 116
3.4 环烷烃的物理性质 122
3.4.1 环烷烃的物理常数 122
3.4.2 环烷烃的光谱特征 122
3.5 脂环烃的化学反应 123
3.5.1 加成反应 123
3.5.2 取代反应 124
3.5.3 氧化反应 124
3.6 脂环烃的制备 125
3.6.1 分子内偶联 125
3.6.2 Diels Alder反应 126
3.6.3 Simmons Smith反应 127
3.6.4 脂环烃之间的转化 127
小结 127
思考题 127
习题 128
4 芳烃 132
4.1 芳烃的分类、命名和异构 132
4.1.1 芳烃的分类 132
4.1.2 芳烃的命名 133
4.1.3 芳烃的异构现象 l35
4.2 苯的结构和休克尔规则 136
4.2.1 苯的结构 136
4.2.2 芳烃分子中π电子的特性 139
4.2.3 休克尔规则及量子化学基础 139
4.3 芳烃的物理性质 141
4.3.1 芳烃的物理常数 141
4.3.2 芳烃的光谱特征 142
4.4 芳烃的化学反应 146
4.4.1 芳烃的加成反应 146
4.4.2 芳烃的氧化反应 148
4.4.3 芳烃的取代反应 150
4.5 芳烃亲电取代反应理论 152
4.5.1 芳烃亲电取代反应机理 152
4.5.2 芳烃亲电取代反应实例 153
4.5.3 芳烃亲电取代反应中的定位效应 160
4.6 稠环芳烃的亲电取代反应 167
4.7 芳烃的来源和制备 170
4.7.1 煤的干馏 170
4.7.2 石油的芳构化 170
4.7.3 芳烃的制备 171
小结 172
思考题 172
习题 172
5 含卤有机化合物 178
5.1 卤代烃的分类、命名和同分异构现象 178
5.1.1 卤代烃的分类 178
5.1.2 卤代烃的命名 179
5.1.3 卤代烃的同分异构现象 179
5.2 卤代烃的物理性质和结构特征 18n
5.2.1 卤代烃的物理性质 180
5.2.2 卤代烃的光谱特征 182
5.2.3 卤代烃的结构和反应活性 185
5.3 卤代烃的化学反应 186
5.3.1 脂肪族卤代烃亲核取代反应 186
5.3.2 消除反应 189
5.3.3 与金属的反应 190
5.3.4 还原反应 195
5.4 亲核取代反应历程 195
5.4.1 SN2和SN1历程 195
5.4.2 SN1和SN2的反应动力学 197
5.4.3 SN1和Sr12的立体化学 198
5.4.4 邻基参与作用 201
*5.5 影响亲核取代反应的因素 201
5.5.1 烃基结构的影响 202
5.5.2 亲核试剂的影响 204
5.5.3 离去基团性质的影响 205
5.5.4 溶剂化效应 205
5.6 消除反应历程 206
5.6.1 消除反应历程 206
5.6.2 消除反应的取向 208
5.6.3 反应活性 210
5.6.4 消除反应的立体化学 210
5.6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争 212
5.6.6 α-消除反应 215
5.7 卤代芳烃 217
5.7.1 卤代芳烃的结构特点与反应 217
5.7.2 卤代芳烃亲核取代反应机理 218
5.8 含卤化合物的制备 221
5.8.1 由醇制备 222
5.8.2 由烃制备 223
5.9 有机氟化物 225
5.10 卤代烃的分析 229
小结 229
思考题 229
习题 230
6 碳氧单键化合物 235
6.1 碳氧单键化合物的分类和命名 235
6.1.1 醇的分类与命名 235
6.1.2 酚的命名 237
6.1.3 醚的分类与命名 237
6.2 酵、酚、醚的结构特征和物理性质 239
6.2.1 结构特征 239
6.2.2 物理性质 239
6.2.3 光谱特征 241
6.3 醇、酚、醚的化学性质 244
6.3.1 断裂氢氧键的反应 244
6.3.2 断裂C—O键的反应 249
6.3.3 成酯反应 255
6.3.4 氧化反应和脱氢反应 257
6.3.5 酚芳环上的取代反应 263
6.4 醇、酚、醚的制备 267
6.4.1 醇的制备 267
6.4.2 酚的制备 271
6.4.3 醚的制备 273
6.4.4 环醚的制备 274
小结 276
思考题 277
习题 277
7 碳氧双键化合物 281
7.1 碳氧双键化合物的分类和命名 281
7.1.1 分类 281
7.1.2 同分异构现象 283
7.1 3命名 283
7.2 碳氧双键化合物的结构特征和物理性质 285
7.2.1 结构特征 285
7.2.2 物理性质 286
7.2.3 光谱特征 287
7.3 碳氧双键化合物的化学性质 294
7.3.1 羰基化合物的酸性 295
7.3.2 亲核试剂与羰基化合物的反应理论 303
7.3.3 羰基化合物与含氧亲核试剂的反应 309
7.3.4 羰基化合物与含氮亲核试剂的反应 319
7.3.5 羰基化合物与含碳亲核斌剂的加成 322
7.3.6 羰基化合物与含硫试剂的加成 333
7.3.7 羰基化合物的还原反应 335
7.3.8 羰基化合物的其他反应 339
小结 347
思考题 348
习题 348
8 不饱和碳氧双键化合物 351
8.1 不饱和羰基化合物 35l
8.1.1 不饱和羰基化合物的分类 351
8.1.2 不饱和羰基化合物的化学性质 352
8.1.3 醌 357
8.2 碳酸衍生物 358
8.2.1 光气 359
8.2.2 尿素 359
8.2.3 氨基甲酸酯 360
8.3.4 二羰基化合物在有机合成中的应用 360
8.3.1 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 360
8.3.2 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 365
8.3.3 合成实例 366
8.4 碳氧双键化合物的分析 367
8.4.1 醛、酮的分析 367
8.4.2 羧酸的分析 368
8.5 碳氧双键化合物的制备 368
8.5.1 醛、酮的制备 368
8.5.2 醌的制备 375
8.5.3 羧酸的制备 376
8.5.4 羧酸衍生物的制备 382
小结 385
思考题 385
习题 386
9 含氮及杂环化合物 388
9.1 硝基化合物 388
9.1.1 硝基化合物的命名和结构特征 388
9.1.2 硝基化合物的物理性质 390
9.1.3 硝基化合物的化学性质 390
9.1.4 硝基化合物的制备 398
9.2 胺类化合物 399
9.2.1 肢的分类、命名和结构特征 399
9.2.2 胺的物理性质 402
9.2.3 胺的化学性质 403
9.2.4 胺的制备 414
9.2.5 二胺、不饱和胺和取代胺 420
9.3 重氮、偶氮和叠氮化合物 423
9.3.1 重氮化合物的制备 424
9.3.2 重氮化合物的反应 425
9.3.3 偶氮化合物 433
9.3.4 叠氮化合物 436
9.4 杂环化合物 438
9.4.1 杂环化合物的分类和命名 438
9.4.2 五元杂环化合物 439
9.4.3 六元杂环化合物 454
小结 463
思考题 463
习题 464
10 元素有机化合物 469
10.1 有机铜化合物 469
10.2 有机钯化合物 471
10.3 有机铁化合物 472
10.4 含硫化合物 474
10.4.1 硫醇
总痒
出版说明
第二版前言
**版前言
1 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.1.1 有机化合物和有机化学 1
1.1.2 有机化合物的特点 2
1.1.3 同系列与同分异构现象 3
1.1.4 有机化学的研究内容和任务 4
1.1.5 研究有机化合物的一般步骤 6
1.2 有机化合物结构和分类 7
1.2.1 有机化合物中的共价键 7
1.2.2 有机化合物分子结构与性能 11
1.2.3 有机化合物中的官能团和有机化合物的分类 12
1.3 有机化合物的命名原则 15
1.3.1 有机化合物的系统命名法 15
1.3.2 有机化合物的其他命名法 18
1.4 现代物理分析方法 20
1.4.1 紫外光谱 20
1.4.2 红外光谱 22
1.4.3 氢核磁共振谱(1HNMR) 25
1.4.4 质谱(MS) 32
小结 35
思考题 35
习题 36
2 脂肪烃 39
2.1 脂肪烃的结构 40
2.1.1 烃类化合物中的σ电子与π电子 40
2.1.2 共轭效应和超共轭效应 43
2.1.3 共轭不饱和烃的结构 44
2.1.4 烃分子中的碳原子和氢原子类型 45
2.1.5 活泼中间体 45
2.2 烃的立体化学 48
2.2.1 烃的同分异构 48
2.2.2 烯烃的顺反异构 49
2.2.3 构象异构 50
2.2.4 烯烃异构体的稳定性 53
2.3 脂肪烃的物理性质 54
2.3.1 脂肪烃的物理常数 54
2.3.2 脂肪烃的光谱特征 54
2.4 脂肪烃的化学性质 59
2.4.1 氧化反应 59
2.4.2 不饱和烃的加成反应 63
2.4.3 取代反应 79
2.4.4 异构化反应 83
2.4.5 裂化反应 83
2.4.6 聚合反应 84
2.4.7 酸性 85
2.5 脂肪烃的制备 86
2.5.1 烷烃的制备 86
2.5.2 烯烃的制备 88
2.5.3 炔烃的制备 90
2.6 脂肪烃的分离、提纯与鉴别 92
小结 93
思考题 93
习题 94
3 脂环烃 99
3.1 脂环烃的分类、命名和异构 99
3.1.1 脂环烃的分类 99
3.1.2 脂环烃的命名 100
3.1.3 脂环烃的顺反异构和命名 101
3.2 对映异构 102
3.2.1 有关概念 102
3.2.2 含一个手性碳原子化合物的对映异构 106
3.2.3 含两个手性碳原子化合物的对映异构 111
3.2.4 不含手性碳原子化合物的对映异构 113
3.2.5 手性合成（不对称合成） 114
3.3 脂环烃的立体化学 115
3.3.1 张力学说和环烷烃的稳定性 115
3.3.2 环烷烃的构象分析 116
3.4 环烷烃的物理性质 122
3.4.1 环烷烃的物理常数 122
3.4.2 环烷烃的光谱特征 122
3.5 脂环烃的化学反应 123
3.5.1 加成反应 123
3.5.2 取代反应 124
3.5.3 氧化反应 124
3.6 脂环烃的制备 125
3.6.1 分子内偶联 125
3.6.2 Diels Alder反应 126
3.6.3 Simmons Smith反应 127
3.6.4 脂环烃之间的转化 127
小结 127
思考题 127
习题 128
4 芳烃 132
4.1 芳烃的分类、命名和异构 132
4.1.1 芳烃的分类 132
4.1.2 芳烃的命名 133
4.1.3 芳烃的异构现象 l35
4.2 苯的结构和休克尔规则 136
4.2.1 苯的结构 136
4.2.2 芳烃分子中π电子的特性 139
4.2.3 休克尔规则及量子化学基础 139
4.3 芳烃的物理性质 141
4.3.1 芳烃的物理常数 141
4.3.2 芳烃的光谱特征 142
4.4 芳烃的化学反应 146
4.4.1 芳烃的加成反应 146
4.4.2 芳烃的氧化反应 148
4.4.3 芳烃的取代反应 150
4.5 芳烃亲电取代反应理论 152
4.5.1 芳烃亲电取代反应机理 152
4.5.2 芳烃亲电取代反应实例 153
4.5.3 芳烃亲电取代反应中的定位效应 160
4.6 稠环芳烃的亲电取代反应 167
4.7 芳烃的来源和制备 170
4.7.1 煤的干馏 170
4.7.2 石油的芳构化 170
4.7.3 芳烃的制备 171
小结 172
思考题 172
习题 172
5 含卤有机化合物 178
5.1 卤代烃的分类、命名和同分异构现象 178
5.1.1 卤代烃的分类 178
5.1.2 卤代烃的命名 179
5.1.3 卤代烃的同分异构现象 179
5.2 卤代烃的物理性质和结构特征 18n
5.2.1 卤代烃的物理性质 180
5.2.2 卤代烃的光谱特征 182
5.2.3 卤代烃的结构和反应活性 185
5.3 卤代烃的化学反应 186
5.3.1 脂肪族卤代烃亲核取代反应 186
5.3.2 消除反应 189
5.3.3 与金属的反应 190
5.3.4 还原反应 195
5.4 亲核取代反应历程 195
5.4.1 SN2和SN1历程 195
5.4.2 SN1和SN2的反应动力学 197
5.4.3 SN1和Sr12的立体化学 198
5.4.4 邻基参与作用 201
*5.5 影响亲核取代反应的因素 201
5.5.1 烃基结构的影响 202
5.5.2 亲核试剂的影响 204
5.5.3 离去基团性质的影响 205
5.5.4 溶剂化效应 205
5.6 消除反应历程 206
5.6.1 消除反应历程 206
5.6.2 消除反应的取向 208
5.6.3 反应活性 210
5.6.4 消除反应的立体化学 210
5.6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争 212
5.6.6 α-消除反应 215
5.7 卤代芳烃 217
5.7.1 卤代芳烃的结构特点与反应 217
5.7.2 卤代芳烃亲核取代反应机理 218
5.8 含卤化合物的制备 221
5.8.1 由醇制备 222
5.8.2 由烃制备 223
5.9 有机氟化物 225
5.10 卤代烃的分析 229
小结 229
思考题 229
习题 230
6 碳氧单键化合物 235
6.1 碳氧单键化合物的分类和命名 235
6.1.1 醇的分类与命名 235
6.1.2 酚的命名 237
6.1.3 醚的分类与命名 237
6.2 酵、酚、醚的结构特征和物理性质 239
6.2.1 结构特征 239
6.2.2 物理性质 239
6.2.3 光谱特征 241
6.3 醇、酚、醚的化学性质 244
6.3.1 断裂氢氧键的反应 244
6.3.2 断裂C—O键的反应 249
6.3.3 成酯反应 255
6.3.4 氧化反应和脱氢反应 257
6.3.5 酚芳环上的取代反应 263
6.4 醇、酚、醚的制备 267
6.4.1 醇的制备 267
6.4.2 酚的制备 271
6.4.3 醚的制备 273
6.4.4 环醚的制备 274
小结 276
思考题 277
习题 277
7 碳氧双键化合物 281
7.1 碳氧双键化合物的分类和命名 281
7.1.1 分类 281
7.1.2 同分异构现象 283
7.1 3命名 283
7.2 碳氧双键化合物的结构特征和物理性质 285
7.2.1 结构特征 285
7.2.2 物理性质 286
7.2.3 光谱特征 287
7.3 碳氧双键化合物的化学性质 294
7.3.1 羰基化合物的酸性 295
7.3.2 亲核试剂与羰基化合物的反应理论 303
7.3.3 羰基化合物与含氧亲核试剂的反应 309
7.3.4 羰基化合物与含氮亲核试剂的反应 319
7.3.5 羰基化合物与含碳亲核斌剂的加成 322
7.3.6 羰基化合物与含硫试剂的加成 333
7.3.7 羰基化合物的还原反应 335
7.3.8 羰基化合物的其他反应 339
小结 347
思考题 348
习题 348
8 不饱和碳氧双键化合物 351
8.1 不饱和羰基化合物 35l
8.1.1 不饱和羰基化合物的分类 351
8.1.2 不饱和羰基化合物的化学性质 352
8.1.3 醌 357
8.2 碳酸衍生物 358
8.2.1 光气 359
8.2.2 尿素 359
8.2.3 氨基甲酸酯 360
8.3.4 二羰基化合物在有机合成中的应用 360
8.3.1 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 360
8.3.2 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 365
8.3.3 合成实例 366
8.4 碳氧双键化合物的分析 367
8.4.1 醛、酮的分析 367
8.4.2 羧酸的分析 368
8.5 碳氧双键化合物的制备 368
8.5.1 醛、酮的制备 368
8.5.2 醌的制备 375
8.5.3 羧酸的制备 376
8.5.4 羧酸衍生物的制备 382
小结 385
思考题 385
习题 386
9 含氮及杂环化合物 388
9.1 硝基化合物 388
9.1.1 硝基化合物的命名和结构特征 388
9.1.2 硝基化合物的物理性质 390
9.1.3 硝基化合物的化学性质 390
9.1.4 硝基化合物的制备 398
9.2 胺类化合物 399
9.2.1 肢的分类、命名和结构特征 399
9.2.2 胺的物理性质 402
9.2.3 胺的化学性质 403
9.2.4 胺的制备 414
9.2.5 二胺、不饱和胺和取代胺 420
9.3 重氮、偶氮和叠氮化合物 423
9.3.1 重氮化合物的制备 424
9.3.2 重氮化合物的反应 425
9.3.3 偶氮化合物 433
9.3.4 叠氮化合物 436
9.4 杂环化合物 438
9.4.1 杂环化合物的分类和命名 438
9.4.2 五元杂环化合物 439
9.4.3 六元杂环化合物 454
小结 463
思考题 463
习题 464
10 元素有机化合物 469
10.1 有机铜化合物 469
10.2 有机钯化合物 471
10.3 有机铁化合物 472
10.4 含硫化合物 474
10.4.1 硫醇
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有机化学(第二版) 节选
1 绪论 内容提要 本章介绍了有机化学和有机化合物的基本概念及其特点，整体提出了有机化学研究的对象和方法，并讲述了如何学习有机化学这门课程，重点讲述了有机化合物的构效关系，有机化合物的结构及其表征方法、命名规则等。 1.1 有机化合物和有机化学 1.1.1 有机化合物和有机化学 Organic -词的意思是有机的、有生命的。Organic Compound的*初含义是指有生机之物。因为在18世纪以前，化学理论的不完善和合成技术的落后，使当时已知的许多化合物只能从生物体中分离得到，并认为不能用人工方法合成。因而这些化合物称为有机化合物，而研究这些化合物的化学称为有机化学( Or-ganic Chemistry)。因此，有机化合物的*初定义是指来源于动、植物体的物质，以便与来自矿石的无机物相区别。 到了19世纪，随着科学的发展和研究的深入，人们发现，从生物体中分离得到的有机化合物也可以在实验室由无机化合物合成。1828年，魏勒(F．Wohler)在实验室用氰酸铵合成尿素： **次从典型的无机化合物合成了有机化合物。这一工作极大地动摇了在当时占统治地位的“生命力说”，伲使人们重新考虑有机化合物的定义。在不断的研究中，人们发现有机化合物分子中都含有碳元素。葛梅林(L．Gmelin)和凯库勒(A．Kekule)提出碳是有机化合物的基本元素，并把含碳化合物称为有机化合物，因而有机化学被定义为研究碳化合物的化学。有机化学这个名称一直使用至今，已经失去了它*初的意义。 有机化合物除了含碳元素以外，一般均含有氢元素。许多有机化合物还含有N、O、S、P、Si、卤素等元素。我们把只含碳、氢两种元素的有机化合物称为烃，其他有机化合物都可以看成是烃的衍生物。如果严格地把有机化合物定义为烃及其衍生物，则有机化学就是研究烃及其衍生物的化学。 应该注意的是，单质碳、碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物等都含有碳元素，但它们不是有机化合物。这主要是因为它们的结构、性质和来源均不同于有机化合物。 元素周期表中有100多种元素，我们为什么把含碳化合物同其他100多种元素的化合物分开来讨论呢？主要原因之一是由于含碳化合物数目巨大，目前已知的有机化合物有2400多万种，并且这个数目还在以每年大约15万种的速度增加，而其他100多种元素形成的无机化合物也只不过10多万种。另一个原因是种类繁多、数目巨大的含碳化合物的结构、物理性质和化学性质与其他化合物有很大区别。 1.1.2 有机化合物的特点 一般地讲，我们从有机化合物的结构和性质上研究其特点。 1.1.2.1 结构上的特点 有机化合物分子中的化学键一般是共价键，而无机化合物一般是离子键；有机化合物分子之间是范德华力，无机化合物分子之间是静电引力；有机化合物分子结构复杂，例如维生素B12的分子式为C63 H88 CoN14 014P，相对分子质量为13 55.4；青霉素G分子中有3个手性中心，是含有羧基、酰胺、硫醚等多官能团的双环内酰胺化合物，其结构如下： 而无机化合物的结构相对简单一些，但无机化合物也有结构和功能复杂的化合物。 1.1.2.2 性质上的特点 由于有机化合物结构上的特点，其在性质上与无机化合物，特别是与无机盐类有较明显的差异。其性质上的特点有： (1)容易燃烧。大多数有机化合物都可以燃烧，有些有机化合物如汽油等很容易燃烧。 (2)热稳定性差。一般有机化合物的热稳定性较差，受热易分解，许多有机化合物在200～300℃时即逐渐分解。 (3)熔点低。许多有机化合物在常温下是气体或液体。一些常温下为固体的有机化合物，其熔点一般也很低，熔点超过300℃的有机化合物很少，这是由于有机化合物晶体一般是由较弱的分子间引力维持所致。 (4)水溶性差。一般有机化合物的极性较弱或是完全没有极性，而水是极性强、介电常数很大的液体，因此一般有机化合物难溶或不溶于水。不溶于水的有机化合物往往可溶于某些有机溶剂，如苯、乙醚、丙酮、石油醚、乙酸乙酯等。 (5)化学反应速度慢。有机化合物的化学反应多数不是离子型反应，而是分子中共价键的断裂和形成的反应。除了某些反应（多数为放热的自由基型反应）的反应速度极快外，大多数有机反应速度较慢，需要一定时间才能完成。为了加速反应，往往需要辅以加热、光照或加催化剂等手段来增加分子能量、降低反应活化能或改变反应历程来实现。 (6)反应产物复杂。有机反应产物往往不是单一的，在一个反应体系中可能进行若干不同途径的反应，得到几种产物。一般把在某一特定条件下进行的主要反应叫做主反应，其他的反应叫做副反应。 有机化合物与无机化合物的性质差别并不是绝对的。例如，有机化合物CCl4不但不能炼烧，而且可用作灭火剂。有些有机化合物可耐高温；一些极性较强的有机化合物，如低级醇、羧酸、磺酸等也易溶于水；有些有机化合物可作为超导材料等。随着金属有机化学的发展以及各学科间的相互渗透，有机化合物与无机化合物之间的差别逐步减小。 1.1.3 同系列与同分异构现象 同系列和同分异构现象是有机化学中的普遍现象，也是造成有机化合物数目庞大的主要原因之一。 具有同一个分子结构通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质随着碳原子数的增加而有规律地变化的化合物系列，叫同系列。同系列中的化合物互称为同系物，例如甲烷(CH4)、乙烷(CH3CH3)、丙烷(CH3CH2CH3)互为同系物。在同系列化合物中，相邻两个同系物的结构式相差一个结构单元，而不相邻的同系物其结构相差该结构单元的整数倍（例如在烷烃中，结构单元是CH2），这个结构单元叫系列差。 由于同系物结构相似，化学性质也相似，物理性质也是有规律地变化，因此，在有机化合物学习和研究中，一般研究一些典型的或者有代表性的化合物，就可以推断出同系列中其他化合物的基本性质，这对有机化学的学习和研究是非常有用的。但是，同系物的性质并不是完全相同的。 判断两个化合物是否为同系物，*重要的因素是要考虑它们的结构而不是分子式，例如，CH3CHO( C2 H40)乙醛、CH3COCH3(C3H60)丙酮和CH3 CH2 CH2 CHO( C4 H8 0)丁醛，虽然通式均为Cn H2。O，但并不都是同系物。 分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物称为同分异构体，这种现象叫同分异构现象。同分异构现象在有机化学中普遍存在。一个分子式可以代表许多不同的有机分子，例如，分子式C2 H60可代表乙醇CH3 CH2 0H或二甲醚CH3 0CH3。两种结构不同、因而性质也不同的化合物，它们互为同分异构体。 又如分子式C4 Hio可代表丁烷和异丁烷两种不同结构的同分异构体。 显然，有机化合物含有的碳原子数和原子种类愈多，分子中原子间的可能排列方式也愈多，它的同分异构体也愈多。例如，分子式为C4 Hio的烷烃的同分异构体数只有2个，而分子式为Cio H22的同分异构体数可达75个。丁烷和异丁烷的异构现象只是分子中各原子间相互绪合的顺序不同而引起的，这只是构造( constitu-tion)不同而导致的异构现象。这种由于原子间结合顺序不同而导致的异构现象叫做构造异构(constitution isomerism)。除此之外，还有构型异构(configuration isomerism)和构象异构(conformation isomerism)。 在有机化学中，化合物的结构( structure)是包括分子中原子间的排列次序、原子间的相对立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。这些都将在以后章节陆续讨论。因此，有机化合物不能用分子式来表示，而要用结构式或者结构简式来表示。 1.1.4 有机化学的研究内容和任务 1.1.4.1 有机化学的研究内容 有机化学的研究内容非常广泛，至少包括以下几个方面： 1．天然产物的研究 从天然产物中分离、提取纯的有机化合物；进行结构测定和性能研究，尤其是生物活性研究。从有机化合物的发现开始，天然产物的研究一直是一个非常活跃且取得很大成绩的研究领域。随着实验和分析技术的进步，目前已经能够分离含量极少的天然产物，如维生素、激素、植物生长素、昆虫信息素等。 2．有机化合物的结构测定 由天然产物中分离或通过合成方法得到的有机化合物都需要经过结构测定，了解它们与其他有机化合物之间的关系或研究有机化合物的结构与性质之间的关系。以前结构测定全靠化学方法，测定一个复杂的天然产物的结构需要很多年的艰苦工作。现在，结合化学方法和近代物理方法（如紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱、元素分析、热分析法等）对有机化合物进行结构测定，研究有机化合物的结构与性质之间的关系就比较容易。 3．有机合成 从天然产物中分离的有机化合物经过结构测定后，就可以根据结构，按照一定方法从容易得到的原料合成具有确定结构的有机化合物。例如，靛蓝是一种从植物中提取的染料，测定了它的结构后，发展了工业生产靛蓝的方法，完全取代了天然的靛蓝。通过有机合成不但可以验证所确定的天然产物结构的正确性，还可以得到～系列与天然产物结构类似的化合物，从中筛选性能更好的产物。许多工业部门如染料、医药、农药等都是在有机合成的基础上建立起来的。天然产物的合成，新化合物的合成以及合成方法的研究都是有机合成的研究内容。 4．反应机理的研究 运用化学分析技术和近代物理分析仪器，结合理论化学原理和理论，对反应中间体、反应过程进行研究。通过反应机理的研究可以加深对有机反应的理解，有助于合理地改变实验条件，提高合成效率。通过反应机理的研究还可以了解结构与反应活性之间的关系。 化学学科是一个整体，它的各个分支如无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、生物化学等都是互相联系、互相渗透、互相促进的。无论从事化学中哪一个领域的工作，都必须具备有机化学的基础知识，如无机化合物的分离和分析中用到的有机化合物愈来愈多；络合物中络合剂大部分是有机化合物；发展很快的金属有机化学则是无机化学和有机化学之间的边缘学科。因此，有机化学是化学各专业一门重要的基础课，有机化学基本知识和实验技能对各专业都是必需的。 1.1.4.2 有机化学的任务 有机化学与人民生活、国民经济和国防建设等方面都有着密切的关系。100多年来，随着有机化学的发展，我们的物质世界友生了一场大革命。例如，天然的石头、石油、水、空气和盐可以变成布匹和人造羊毛等，这在100多年以前是不可想象的事情。20世纪40年代，新兴的高分子技术使人类进入了征服材料的时代。 目前，布匹、皮革和各种生活用具，无不可以从高分子原料合成。有机导体、有机超导、有机磁性材料、有机催化材料、有机光学材料和光电转移材料等功能材料正在代替传统材料而迅速发展，成为有机化学的前沿领域，并展现美好的前景。随着生物技术的发展，“基因工程”取得较大的进展，在此基础上产生的杂交水稻大大缓解了因人口增长带来的粮食短缺问题。 然而，有机化学的发展远没有终止，人类已经向有机化学提出了更新更高的挑战。目前，世界人口仍不断增加，自然资源不断减少，人类生存已经受到严重威胁。因此，制造人类食物以代替天然蛋白质、淀粉等食物是摆在有机化学工作者面前的一个紧迫任务。当前，人类受到各种疾病的袭击，有些疾病如癌症及艾滋病，人类对它们还是束手无策。人类还不能战胜衰老和死亡。有机化学和生物学的密切配合而形成的分子生物学可望对治疗疾病、控制遗传和延长生命等方面起到巨大的作用。人类赖以生存的环境存在严重的污染问题，需加速开发高效温和的仿生催化剂，使传统工业向绿色I业转化。高效无毒的农药
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