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有机化学实验 版权信息
- ISBN:9787030379894
- 条形码:9787030379894 ; 978-7-03-037989-4
- 装帧:一般胶版纸
- 册数:暂无
- 重量:暂无
- 所属分类:>
有机化学实验 内容简介
全书共分七章,共开设了85个实验项目,其中部分实验项目抢先发售编入在实验教材中。**章绪论主要介绍有机化学实验的一般知识。第2-7章由以下四个部分组成:(1)有机化学基本操作和基础实验,包含有机化学实验的基本操作和少量有机化合物性质实验。(2)常量实验,包括常量法综合性合成实验和天然产物的提取与分离,以提高学生综合思维和综合技能的能力(第4-5章)。(3)绿色化学实验,主要由分子模型实验、微型化学基础实验、微型综合性合成实验、微型法分离、提取天然产物和现代有机实验绿色创新技术和方法5个部分组成(第6章)。这部分实验项目,展现了有机化学实验教学的改革与发展的新成果,符合绿色化学的理念。(4)设计性和应用性实验。学生独立设计实验方案和操作训练,既有效地培养学生创新思维和创新能力,又能将所学知识、技能用于解决生产实践中的问题(第7章)。
有机化学实验 目录
前言
第1章 有机化学实验的一般知识 1
1.1 有机化学实验室规则 1
1.2 有机化学实验室安全、事故的预防与处理 2
1.2.1 实验室的安全守则 2
1.2.2 事故的预防和处理 2
1.3 有机化学实验常用玻璃仪器 4
1.3.1 常量实验的玻璃仪器 4
1.3.2 微型实验的玻璃仪器 6
1.4 有机化学实验常用装置 7
1.4.1 回流装置 7
1.4.2 蒸馏装置 9
1.4.3 分馏装置 10
1.5 有机化学实验常用实验技术 11
1.5.1 干燥 11
1.5.2 加热 15
1.5.3 搅拌和振荡 l8
1.5.4 制冷 20
1.5.5 清洗 20
1.5.6 减压 21
1.5.7 电子天平称量 21
1.6 有机化学实验预习、记录和实验报告 22
1.6.1 实验预习 22
1.6.2 实验记录 22
1.6.3 实验报告的基本格式 23
1.7 有机化学实验常用的工具书、文献及网络资源 24
1.7.1 常用的化学实验工县书 24
1.7.2 国内外化学类期刊 25
1.7.3 Internet化学资源 26
第2章 有机化学实验基本操作和基础实验 28
2.1 简单玻璃工操作 28
2.1.1 塞子的配置 28
2.1.2 玻璃管的加工 29
实验1 塞子的钻孔和简单玻璃管的拉制 31
2.2 熔点测定及温度计的校正 32
2.2.1 原理 32
2.2.2 熔点测定的装置和操作 32
实验2 熔点的测定 35
2.3 蒸馏及沸点的测定 36
2.3.1 基本原理 36
2.3.2 沸点测定的装置和操作 36
实验3 工业乙醇沸点的测定 38
2.4 密度和相对密度的测定 39
2.4.1 基本原理 39
2.4.2 相对密度的测定方法 39
实验4 乙酸乙酯相对密度的测定 40
2.5 折射率的测定 41
2.5.1 基本原理 41
2.5.2 仪器基本结构 42
实验5正丁醇折射率和葡萄糖浓度的测定 43
2.6 旋光度的测定及单糖的变旋现象 44
2.6.1 基本原理 44
2.6.2 旋光仪的基本结构和操作 44
实验6 葡萄糖和果糖旋光度的测定及单糖的变旋现象 46
2.7 重结晶与过滤 47
2.7.1 重结晶的基本原理 47
2.7.2 溶剂的选择 48
2.7.3 操作方法 49
2.7.4 过滤 50
实验7 乙酰苯胺的重结晶 52
2.8升华 54
2.8.1 升华的原理 54
2.8.2 升华的装置和操作 55
实验8 樟脑酌升华 56
2.9水蒸气蒸馏 57
2.9.1 水蒸气蒸馏原理 57
2.9.2 水蒸气蒸馏装置和操作 58
实验9 从橙皮中提取柠檬烯 59
2.10减压蒸馏 60
2.10.1 减压蒸馏原理 60
2.10.2 减压蒸馏装置和操作 61
实验10 乙酰乙酸乙酯的减压蒸馏 62
2.1 1分馏 63
2.1 1.1 原理 63
2.1 1.2 简单分馏装置和操作 64
实验11 甲醇-水的分馏 65
2.1 2萃取 66
2.1 2.1 原理 66
2.1 2.2 分液漏斗的使用方法 69
实验12 乙酸的萃取 70
2.1 3纸色谱法 72
2.1 3.1 基本原理 72
2.1 3.2 基本操作 72
实验13 纸色谱法鉴定氨基酸 73
2.1 4柱色谱 74
2.1 4.1 基本原理 74
2.1 4.2 基本操作 75
实验14 柱色谱法分离荧光黄与亚甲基蓝混合染料 77
2.1 5薄层色谱 78
2.1 5.1 基本原理 78
2.1 5.2 基本操作 79
实验15 薄层色谱法分离偶氮染料、水杨酸及其衍生物 81
有机化合物性质实验 83
实验16 醇、酚的性质(常量法) 83
实验17 醛和酮的性质(常量法) 85
第3章 有机化合物波谱分析 88
3.1 紫外一可见光谱 88
3.1.1 原理 88
3.1.2 制样和图谱解析 90
实验18 山梨酸紫外-可见光谱的测定 91
3.2 红外光谱 93
3.2.1 基本原理 93
3.2.2 样品的制备 94
3.2.3 图谱解析 94
实验19 乙酸乙酯红外光谱的测定 96
3.3 核磁共振谱 97
3.3.1 基本原理 97
3.3.2 核磁共振样品的制备 99
3.3.3 核磁共振谱的解析 100
实验20 异丁醇核磁共振氢谱的测定 101
第4章 综合性合成实验 103
实验21 乙酰苯胺的制备(常量法) 103
实验22 1-溴丁烷的合成(常量法) 104
实验23 乙酰乙酸乙酯的合成 106
实验24 无水乙醇的制备 107
实验25 1,2 溴乙烷的制备 109
实验26 己二酸的制备 111
实验27 肉桂酸的制备 112
实验28 2 硝基-1,3一苯二酚的制备 114
实验29 苄叉丙酮和二苄叉丙酮的制备 116
实验30 乙酸乙酯的合成(常量法) 118
实验31 对溴乙酰苯胺的制备 120
实验32 磺化反应 p 萘磺酸钠的合成 122
实验33 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备 125
实验34 苯甲酸的制备 128
实验35 还原反应制备对甲苯胺 130
实验36 乙酰水杨酸的合成(常量法) 132
实验37 威廉姆逊反应合成苯氧乙酸 134
实验38 傅一克反应合成二苯甲酮 136
实验39 苯甲酰氯的合成 139
实验40 N,N –二乙基苯甲酰胺的合成 140
实验41 斯克洛浦反应制备喹啉 142
实验42 脲醛树脂的合成 144
实验43 马来酸酐与环戊二烯的第尔斯-阿尔德反应 148
实验44 乙酰乙酸乙酯合成法制备2 戊酮 149
实验45 甲基橙的制备 151
实验46 溴乙烷的制备 153
宾验47 三乙基苄基氯化铵(TEBA)的合成 154
实验48 乙醚的制备 156
实验49 对位红的合成 158
第5章 天然产物的提取与分离 160
实验50 从茶叶中提取咖啡因(常量法) 160
实验51 植物香精油的提取与含量的测定 162
实验52 生物碱的提取 164
实验53 从红辣椒中分离红色素 166
实验54 毛发中胱氨酸的提取 168
第6章 绿色化学实验 171
I.分子模型实验 171
实验55 分子构象和构型的模型实验 171
实验56 单糖构象和构型的模型实验 174
Ⅱ.微型化学基础实验 175
实验57 烃的性质 175
实验58 卤代烃的性质 177
实验59 羧酸、取代酸和含氮化合物的性质 178
实验60 碳水化合物的性质 180
实验61 氨基酸和蛋白质的性质 182
实验62 有机化合物元素定性分析 184
Ⅲ.微型综合性合成实验 186
实验63 环己烯的合成 186
实验64 正溴丁烷的合成 188
实验65 苯甲醇的合成 189
实验66 正丁醚的合成 190
实验67 乙酸正丁酯的合成 192
实验68 阿司匹林的合成(微型实验) 193
实验69 乙酰苯胺的合成(微型实验) 194
Ⅳ.微型法分离和提取天然产物 196
实验70 从茶叶中提取咖啡因 196
实验71 从牛奶中分离酪蛋白和乳糖 197
实验72 菠菜叶中色素的分离 198
实验73 松树胶中松香和松节油的分离 200
V.现代有机实验创新技术和方法 201
实验74 1,2 苯羟乙酮(安息香)的辅酶(维生素B1)合成 201
实验75 有机电解合成碘仿 204
实验76 光化学合成苯频哪醇 205
第7章 设计性和应用性实验 208
实验77 超声波辅助提取银杏叶中总黄酮(设计性) 208
实验78 未知物鉴定(微型设计性) 209
宾验79 微波辐射下己二酸二辛酯的合成(设计性) 210
实验80 脂肪酶催化合成乙酸正丙酯(设计性) 211
实验81 葡萄糖注射液中葡萄糖含量测定(应用性) 212
实验82 白酒中乙醇含量测定(应用性) 214
附录 217
附录1 常见共沸物组成及沸点 217
附录2 常见危险品废物及销毁方法 219
附录3 常用易燃溶剂蒸气和易燃气体的爆炸极限 220
附录4 常见危害性化学药品与毒性 220
附录5 高压气体钢瓶的色标 221
附录6 常用化学试剂规格 221
附录7 特殊试剂的配制 221
有机化学实验 节选
第1章 有机化学实验的一般知识 有机化学是以实验为基础的自然学科。有机化学实验在有机化学学科中占据十分重要的地位。它是培养学生操作能力、分析问题、解决问题能力*直接、有效的途径,同时也是理论联系实际的关键环节。这对于培养高素质的创新型、应用型人才起到不可替代的作用。有机化学实验主要包括以下几个类型:①对学生进行基本技术、基本操作、基本技能(“三基”)的训练与培养;②让学生学习并牢固掌握分离、提纯和结构表征的常用方法和基本原理;③通过综合性、设计性和应用性实验,培养学生查阅文献资料能力以及对典型合成方法和“三基”的综合运用能力,使学生具备综合分析问题、解决问题的能力和研究创新思维方法,具备从事科学研究的初步能力;④绿色化学实验的开设培养学生环境保护和可持续发展的理念。通过有机化学实验使学生学会用严谨的科学态度和精神去完成实验,同时使学生能够经受得起实验失败的挫折,凝练出坚强、百折不挠的优良品德。 1.1 有机化学实验室规则 为了保证有机化学实验的正常进行,培养良好的实验习惯,确保实验室的安全,学生必须严格遵守以下规则: (1)实验前应认真预习,写好预习报告,包括实验步骤和注意事项,以保证实验顺利进衍。 (2)实验前,先清点所用仪器,如有破损或缺少实验仪器以及试剂瓶中试剂不足时,立即向指导教师说明补充。如在实验过程中损坏仪器,应及时报告指导教师,按照赔偿制度处理。发生意外事故,应及时报告老师以作进一步处理。 (3)实验室是教学场所,在实验过程中不准大声喧哗。遵从老师的指导,按照实验教材所给定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。若需更改,须与指导老师商讨后才可更改。对于设计性的实验,必须在实验之前,按照设计性实验的要求,预先写好实验方案,才能进行实验。 (4)实验时,严格按照规程正确操作,仔细观察,积极思考,不得擅自离开。如实记录原始的实验现象和数据,不得随意涂改。 (5)公用仪器和试剂瓶等用毕立即放回原处,并保持整洁。不得一直放在白己的桌面上。实验结束后玻璃仪器必须洗净后放回原处,需要干燥的仪器请放在合适的干燥箱中干燥。 (6)实验时要保持桌面和实验室清洁整齐。废液倒人废液缸,火柴梗、用后的试纸、滤纸等废物投入废物篓内,严禁投放在水槽中,以免腐蚀和堵塞水槽及下水道。废酸和废碱分别倒人指定的容器中;废有机溶剂倒入指定的密闭容器中统一处理。 (7)使用精密贵重仪器,应先了解其性能和操作方法,茌老师指导下使用。出现问题,及时报告指导老师,不得随意处理。 (8)实验完毕,每个同学必须清洗干净所用的仪器,按要求放好,将实验桌面和药品整理好。清洁值日生负责整理共用器材,做好整个实验室的清洁卫生;关好水、电、气开关及门窗等。实验室一切物品未经指导老师同意,不得带出实验室。 1.2有机化学实验室安全、事故的预防与处理 有机实验室使用的药品多数有毒、有腐蚀性、易燃和易挥发,有的甚至有爆炸性;使用的玻璃仪器又易损坏。所以,在实验过程中存在潜在的危险。如不慎,或违反操作规定,容易造成事故,如割伤、中毒等。因此,在实验过程中要严格按照正确的操作规范进行实验,并充分了解药品的理化性质,遵守实验室安全守则,避免发生不安全事故。 1.2.1 实验室的安全守则 (1)实验前检查玻璃仪器是否破裂、漏气、漏水,装置是否正确稳妥。 (2)进行有可能发生危险的实验时,应采取必要的安全措施,如戴防护眼镜、面罩或橡皮手套等。 (3)使用易燃、易爆药瓶时,应远离火源。实验室严禁吸烟或吃食物,严禁实验药瓶人口。不得散失或丢弃药瓶。实验结束后要洗手。 (4)熟悉实验室的各类安全用具(如灭火器、喷淋设备等)和急救药箱等的放置地点和使用方法,并注意妥善保管。 1.2.2事故的预防和处理 1.着火的预防及处理方法 (1)实验室容易着火的因素主要有:①易挥发和易燃品在高温或放置在离火源较近的位置。②实验室内的电器设备产生电火花和加热器(如电炉、酒精灯、煤气灯)使用不当以及房屋电线短路。③在无人看守的情况T,长时间加热反应,因温度过高引起反应物、产物以及实验桌面甚至房屋着火等。这是实验室*容易引起大火灾的因素。 (2)预防及处理的方法:①对于易挥发和易燃有机物,应用细口瓶密闭保存,并放置阴凉地方。实验时远离火源。使用大量易挥发和易燃有机物,宜在通风橱内进行。一旦着火,立即用湿抹布、石棉布或沙子覆盖燃烧物。②实验前必须检查电器设备和加热器是否正常使用。如发现问题,及时修理或更换,以保证实验顺利进行。如不慎着火,应先切断电源,用二氧化碳灭火器或四氯化碳灭火器灭火,不能用泡沫灭火器,以免触电。有机物着火,千万别用水灭火,否则会引起更大的火灾。③对反应时间较长的实验,必须安排人轮流看守,不得离开实验室。如在实验过程中发现热源有异常情况,应及时停止加热,避免火灾发生。一旦出现火灾,采用以上措施灭火。如火势很大时,立即报警。 2.爆炸的预防及处理方法 (1)引起爆炸的因素:①一些固体有机物(如重金属乙炔化合物、三硝基甲苯、苦味酸金属盐、叠氮化合物)具有易爆炸特性,另一些气体和液体化合物则是在一定浓度范围内易爆炸,如 甲烷、氢气、乙炔、过氧化合物、乙醚等。②实验装置安装不当,如减压蒸馏、不需要密闭的反应体系面安装成密封体系。③易燃易爆炸的气体靠近明火源。 (2)预防及处理的方法:①对于固体易爆炸物,不能重压或撞击,必须小心销毁其残渣后再倒人废液桶。单质钾、钠遇水会爆炸,使用时避免与水或酸接触。使用易爆炸的气体和液体试剂时,保持实验室通风良好,远离明火源,且一定要控制浓度在其爆炸极限范围内。使用乙醚前,可以先检查有无过氧化物的存在,如有,则加入还原剂如FeS04或Na2 S03,使过氧化物分解除去,再蒸馏。②实验前要做好充分预习,了解本次实验所需要的仪器、药瓶和使用的装置及设备,清楚哪些药瓶有爆炸性。实验装置要正确安装,是常压装置,加热前检查装置是否与大气相通,切忌加热密闭体系,否则会使体系的压强增加而导致爆炸。对于减压装置,只用网底烧瓶、尖底瓶或梨形瓶作接收瓶和蒸馏瓶。因锥形瓶或平底瓶不能承受较大的负压而发生爆炸。同时,要注意真空度不宜过高,否则也会爆炸。应在接收管的支管处接上胶管,将易燃、易爆炸气体引入下水道或室外。实验者在进行有可能爆炸的实验时,一定要远离实验装置,以防爆炸碎片伤身。 爆炸事故的发生率远低于着火,但一旦发生,危害往往十分严重。所以,对于易爆炸的物品需专人管理,操作时必须戴上防爆面罩,并在专用的防爆设施中进行。 3.中毒预防及处理方法 (1)实验室引起中毒的因素:①吸入有毒的气体物质。②皮肤接触或食人有毒的液体或固体药瓶。常见有机物毒性与危害见附录4。 (2)预防及处理的方法:①在实验室使用或制备有毒、易挥发的气体之前,实验者须戴上防毒面罩,在通风橱内完成实验操作。实验装置中应安装有毒气体的吸收装置,并将残留的少量有毒气体用胶管通人下水道。一旦中毒,应迅速将中毒者搬出室外呼吸新鲜空气,并解开衣领和纽扣。如吸人氧气或溴气可用稀碳酸氢钠漱口。②实验室所用的剧毒物质应安排专人发放并登记;同时向使用者提出必须遵守的操作规程,实验后的有毒残渣必须进行妥善有效处理,不准乱丢。③接触剧毒物质如氰化钠等会渗入皮肤,使用前必须戴橡皮手套,操作后立即洗手,切勿让毒品沾及五官或伤口。④实验中不准用口吸吸量管,抽气过滤时也绝对不能用口吸气,以防药品中毒。毒物不慎进人口中,如毒物尚未咽下,应立即吐出来,并用水冲洗口腔;如已吞下,应设法促使呕吐,并根据毒物的性质作如下处理。 a.吞下酸,先饮大量水,然后服用氢氧化铝膏、鸡蛋白、牛奶,不要吃呕吐剂。 b.吞下碱,先饮大量水,然后服用食醋、酸果汁、鸡蛋白、牛奶,不要吃呕吐剂。 c.吞下刺激性及神经性毒物,先服用鸡蛋白或牛奶使之冲淡缓和,再将约30g的硫酸镁溶于水中,饮下催吐,或用手伸人喉部催吐。 经过以上处理后,应立即送医院诊治。 4.触电预防及处理方法 使用电器时,应防止人体与电器导电部分直接接触,不能用湿手或手握湿的物体接触电插头。为了防止触电,实验装置或电器设备的金属外壳等都应连接地线。实验结束后应切断电源,拔下电源插头。 如有触电发生,应立即切断电源,让触电者脱离电源。并对严重着进行人丁呼吸,送医院抢救。 5.灼伤预防及处理方法 1)烫伤和冻伤 人体皮肤接触高温物品(如热的铁圈、沸水、热蒸气等)会被烫伤;触及干冰、液氮等会被冻伤。预防及处理方法: (1)可用长柄钳夹移开热的铁圈;将毛巾折成几层后,抱住沸水容器外壁移开,或待热的铁圈或沸水容器冷却一定时间后,再操作。实验中人体尽量远离热蒸气源,以防烫伤。如出现烫伤,可在伤口处涂烫伤膏或万花油。 (2)使用干冰或液氮时,应戴上防冻手套进行操作,以预防冻伤。一旦m现冻伤,用手按摩,加速血液循环或涂上防冻膏。严重者请及时就医。 2)药品灼伤 当实验者操作方法不当时,强酸、强碱及强腐蚀性药品会沾及人的皮肤或眼睛,导致药品灼伤。预防及处理方法:严格、细心地按照相应的规程操作,可以避免药品沾染。一旦皮肤或眼睛沾上药品,切勿惊慌,立即用大量水充分洗涤灼伤处。若被酸灼伤,可用1%碳酸氢钠或稀NH3.H20清洗,*后用水冲洗;若被碱灼伤,可用1%的硼酸或1%乙酸清洗,*后用水冲洗。溴灼伤立即用乙醇洗涤后涂上甘油或烫伤膏。 以上各种急救方法,仅是初步处理,暂时缓解疼痛。如伤势较重,急救之后,还应到医院诊治。 6.割伤预防及处理方法 割伤主要由玻璃仪器破口处锋利的边口刺破皮肤引起。为避免割伤,必须将玻璃仪器破口处锋利的边口用火烧熔,使之光滑后方可使用。将玻璃管(棒)或温度计插入塞子或橡皮管时,用水、甘油或其他润滑剂,并渐渐旋转插入,不可强行插入或拔出。 一旦出现割伤,先取出伤口内的异物,然后在伤口处抹上消毒药水或撒上消炎药后用纱布包扎。 1.3 有机化学实验常用玻璃仪器 1.3.1 常量实验的玻璃仪器 1.有机化学实验常用普通玻璃仪器 实验室常用的普通玻璃仪器主要有烧杯、漏斗、试管、蒸发皿、锥形瓶等,如图1-3-1所示。 图1-3-1普通玻璃仪器 2.标准磨口玻璃仪器 在实验化学中,常用硬质玻璃制成的标准磨口玻璃仪器。一般有编号为10、14、19、24、29、34、40和50等多种不同规格的标准磨口系列,这些编号表示磨口*大端直径的长度(单位mm)。但有的也用两个数字表示磨口大小,如14130。它表示此磨口大端直径为14 mm,磨口长度为30 mm。可根据实际需要来选配和组装各类型的成套仪器,常用的标准磨口玻璃仪器如图1-3-2所示。 图1 3 2标准磨口玻璃仪器 (1)磨口容器(如烧瓶):主要用于蒸馏或回流装置中反应发生器部分。根据不同的反应原理,选择不同的磨口容器,如同底、平底及茄形烧瓶在实验时主要用于反应发生器,梨形烧瓶主要用于接收或浓缩产品,如图1-3-2所示。 (2)磨口冷凝管:用于冷却蒸馏或回流过程中由发生器产生的蒸气。常用的有直形冷凝管、空气冷凝管、球形冷凝管、蛇形冷凝管和真空指形冷凝管五种类型。直形冷凝管和空气冷凝管在实验时主要用于蒸馏装置。一般是蒸馏物质的沸点低于140℃时选择直形冷凝管,高于140℃时选择空气冷凝管。球形冷凝管、蛇形冷凝管的内管冷却面积较大,对蒸气的冷凝效果好,常用于回流反应,如图1-3-2所示。 (3)磨口蒸馏头:用于蒸馏装置中,将气体物体接人冷凝管,同时,又能测出蒸馏中气体的温度。如果是普通蒸馏
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