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药物合成反应(张胜建)(第二版) 版权信息
- ISBN：9787122292445
- 条形码：9787122292445 ; 978-7-122-29244-5
- 装帧：一般胶版纸
- 册数：暂无
- 重量：暂无
- 所属分类：>>
药物合成反应(张胜建)(第二版) 内容简介
《药物合成反应》（第二版）着重突出“应用”的目的，用较多篇幅详细介绍了药物中间体合成的基本原理，包括亲电、亲核、自由基反应机理。按机理类型对与药物中间体及药物合成反应密切相关的单元反应进行分别介绍。对与药物中间体密切相关的一些典型的单元反应，如还原反应、氧化反应、重排反应、重氮化反应等进行分章介绍。很后简单介绍合成设计原理，并对典型的单元反应基本都附有实际产品的合成开发、生产案例，使用手机扫一扫二维码即可阅读，有利于学生的自主学习和个性化学习。在附录中附有官能团转化图，便于查阅和应用。另外，教材每一章都设有本章重点和习题。 《药物合成反应》（第二版）适用于高等学校尤其是应用型本科高校制药工程、药学、生物制药等专业的教学用书，也可供精细化学品尤其是药物中间体的科研人员和生产技术人员等参考。
药物合成反应(张胜建)(第二版) 目录
第1章药物有机单元合成反应理论1
1．1药物有机单元合成反应概论1
1．1．1基本概念2
1．1．2药物合成反应机理的基本类型6
1．1．3进攻试剂的分类9
1．1．4影响反应机理的主要因素10
1．1．5活性中间体13
1．2亲核取代反应20
1．2．1亲核取代反应机理20
1．2．2邻基参与作用23
1．2．3影响亲核取代反应速率的因素23
1．3脂肪族亲电取代反应29
1．3．1亲电反应机理29
1．3．2氢作离去基团的反应30
1．3．3碳作离去基团的反应31
1．3．4在氮上亲电取代的反应31
1．4芳香族亲电取代反应32
1．4．1苯的一元亲电取代反应32
1．4．2苯的二元亲电取代反应34
1．4．3苯的多元亲电取代反应36
1．4．4稠环化合物的亲电取代反应36
1．4．5其他类型的亲电取代反应38
*1．5芳香族亲核取代反应38
1．5．1芳香族亲核取代反应机理39
1．5．2对氢的亲核取代反应40
1．5．3对非氢的亲核置换反应40
1．6自由基反应41
1．6．1自由基的形成与反应分类41
1．6．2药物合成中常见的自由基反应44
习题46
第2章饱和碳原子上的亲核取代反应48
2．1羟基化反应及烷氧基化反应49
2．1．1羟基化反应49
2．1．2醚化反应(烷氧基化反应)51
2．2氨解反应53
2．2．1卤烷氨解53
2．2．2醇类、醚类和环氧烷类的氨解55
2．3其他亲核反应57
2．3．1酯化反应57
2．3．2卤化反应58
*2．3．3其他形成C—N键的反应60
*2．3．4C—C键的形成反应61
习题63
第3章芳环亲电取代反应66
3．1硝化与亚硝化反应66
3．1．1硝化反应67
3．1．2亚硝化反应76
3．2磺化反应78
3．2．1底物及磺化剂78
3．2．2反应机理及影响因素78
3．2．3应用实例81
3．3芳环上的亲电取代卤化反应82
3．3．1底物与进攻试剂82
3．3．2反应机理与反应影响因素82
3．3．3实例分析86
习题87
第4章卤化反应89
4．1芳烃的侧链(脂肪烃)自由基取代卤化89
4．1．1底物与进攻试剂89
4．1．2反应机理与影响因素89
4．1．3实例分析90
4．2不饱和烃的卤加成反应91
4．2．1不饱和烃和卤素的加成反应91
4．2．2不饱和烃和次卤酸(酯)、N-卤代酰胺的反应93
4．2．3不饱和烃和卤化氢的反应94
4．3羰基化合物的卤取代反应96
4．3．1底物与进攻试剂96
4．3．2反应机理与影响因素96
4．3．3实例分析97
4．4羧酸的卤置换反应98
4．4．1酰卤的制备98
4．4．2脱羧卤置换反应99
4．5其他卤化反应100
4．5．1酚的卤置换反应100
4．5．2氯甲基化反应101
4．5．3其他卤置换反应102
习题102
*第5章重排反应105
5．1亲核重排105
5．1．1Wagner-Meerwein重排105
5．1．2Pinacol重排107
5．1．3Beckmann重排109
5．1．4Baeyer-Villiger氧化重排110
5．1．5苯偶酰重排110
5．2亲核氮重排111
5．2．1Hofmann重排111
5．2．2Curtius重排112
5．2．3Schmidt重排113
5．2．4Wolff重排114
5．3亲电重排115
5．3．1Stevens重排116
5．3．2Sommelet-Hauser重排116
5．3．3Fries重排117
5．3．4Favorsky重排118
5．4σ键迁移重排119
5．4．1Claisen重排119
5．4．2Cope重排121
习题122
*第6章消除反应125
6．1β-消除反应126
6．1．1反应机理126
6．1．2消除反应的择向130
6．1．3消除反应的立体化学131
6．1．4消除反应的影响因素134
6．1．5实例分析137
6．2α-消除反应和γ-消除反应138
6．2．1α-消除反应138
6．2．2γ-消除反应139
6．2．3实例分析139
6．3热消除反应140
6．3．1酯的热消除140
6．3．2季铵碱的热消除142
6．3．3叔胺氧化物的热消除142
6．3．4Mannich碱的热消除143
6．4脱羧反应144
6．5其他基团的消除145
6．5．1β-卤代醚的消除145
6．5．2酰胺和醛肟脱水生成腈145
习题146
第7章烷基化反应149
7．1C-烷基化反应149
7．1．1底物与进攻试剂149
7．1．2反应机理与影响因素150
7．1．3实例分析154
7．2N-烷基化反应155
7．2．1底物与进攻试剂155
7．2．2反应机理与影响因素155
7．2．3实例分析156
习题157
第8章酰化反应159
8．1N-酰化反应159
8．1．1底物与进攻试剂159
8．1．2反应机理与影响因素159
8．1．3实例分析163
8．2C-酰化反应164
8．2．1底物与进攻试剂164
8．2．2反应机理和影响因素164
8．2．3实例分析168
8．3O-酰化反应(酯化反应)169
8．3．1羧酸法169
8．3．2羧酸酐法172
8．3．3酰氯法174
8．3．4酯交换法175
8．3．5其他酰化剂177
习题179
第9章还原反应182
9．1化学还原反应182
9．1．1金属还原剂182
9．1．2含硫化合物还原剂187
9．1．3金属氢化物还原剂190
9．1．4硼烷还原剂193
9．1．5肼还原剂193
9．1．6烷氧基铝还原剂194
9．1．7电解还原法195
9．2催化氢化195
9．2．1非均相催化氢化195
9．2．2均相催化氢化198
9．2．3催化转移氢化199
9．2．4氢解200
习题200
第10章氧化反应205
10．1氧及臭氧氧化206
10．1．1氧气（空气）206
10．1．2臭氧207
10．2过氧化物氧化剂208
10．2．1过氧化氢208
10．2．2有机过氧酸210
10．2．3有机过氧酸酯211
10．2．4烃基过氧化物211
10．3金属无机化合物氧化剂211
10．3．1锰化合物211
10．3．2铬化合物213
10．3．3其他金属氧化剂215
10．4非金属氧化剂217
10．4．1硝酸217
10．4．2含卤氧化剂218
10．4．3过二硫酸盐和过一硫酸219
10．5其他有机氧化剂219
10．5．1亚硝酸酯219
10．5．2醌类219
10．5．3二甲基亚砜220
习题221
第11章缩合反应224
11．1羟醛缩合225
11．1．1底物与进攻试剂225
11．1．2反应机理与影响因素225
11．2醛酮与羧酸的缩合反应226
11．2．1珀金缩合226
11．2．2达村斯缩合227
11．3醛、酮与醇的缩合反应228
11．3．1底物与进攻试剂228
11．3．2反应机理与影响因素229
11．4酯缩合反应229
11．4．1酯-酯缩合230
11．4．2酯-酮缩合230
11．4．3分子内酯-酯缩合(Dickmann缩合)231
11．5烯键参加的缩合反应231
11．5．1普林斯缩合231
11．5．2狄尔斯-阿德耳缩合232
11．6成环缩合反应233
11．6．1六元碳环缩合233
11．6．2杂环缩合234
习题237
第12章重氮化和重氮盐反应242
12．1重氮化反应242
12．1．1底物与进攻试剂242
12．1．2反应机理与影响因素242
12．1．3重氮化实例分析244
12．2重氮盐的反应246
12．2．1重氮基还原成肼基246
12．2．2重氮基被氢置换——脱氨基反应247
12．2．3重氮基被羟基置换——重氮盐的水解248
12．2．4重氮基被卤基置换248
12．2．5重氮基被氰基置换250
12．2．6重氮基被含硫基置换251
12．2．7重氮基被含碳基团置换252
12．2．8重氮盐的偶合反应252
习题253
第13章合成设计原理简介256
13．1逆向合成路线设计及其技巧256
13．1．1逆向合成法常用术语256
13．1．2逆向切断的基本原则257
13．1．3逆向切断技巧258
13．1．4官能团保护258
13．1．5导向基的应用259
13．2合成设计路线的评价标准259
13．3计算机辅助合成路线设计260
习题261
附录官能团化和官能团的转换262
参考文献268
1．1药物有机单元合成反应概论1
1．1．1基本概念2
1．1．2药物合成反应机理的基本类型6
1．1．3进攻试剂的分类9
1．1．4影响反应机理的主要因素10
1．1．5活性中间体13
1．2亲核取代反应20
1．2．1亲核取代反应机理20
1．2．2邻基参与作用23
1．2．3影响亲核取代反应速率的因素23
1．3脂肪族亲电取代反应29
1．3．1亲电反应机理29
1．3．2氢作离去基团的反应30
1．3．3碳作离去基团的反应31
1．3．4在氮上亲电取代的反应31
1．4芳香族亲电取代反应32
1．4．1苯的一元亲电取代反应32
1．4．2苯的二元亲电取代反应34
1．4．3苯的多元亲电取代反应36
1．4．4稠环化合物的亲电取代反应36
1．4．5其他类型的亲电取代反应38
*1．5芳香族亲核取代反应38
1．5．1芳香族亲核取代反应机理39
1．5．2对氢的亲核取代反应40
1．5．3对非氢的亲核置换反应40
1．6自由基反应41
1．6．1自由基的形成与反应分类41
1．6．2药物合成中常见的自由基反应44
习题46
第2章饱和碳原子上的亲核取代反应48
2．1羟基化反应及烷氧基化反应49
2．1．1羟基化反应49
2．1．2醚化反应(烷氧基化反应)51
2．2氨解反应53
2．2．1卤烷氨解53
2．2．2醇类、醚类和环氧烷类的氨解55
2．3其他亲核反应57
2．3．1酯化反应57
2．3．2卤化反应58
*2．3．3其他形成C—N键的反应60
*2．3．4C—C键的形成反应61
习题63
第3章芳环亲电取代反应66
3．1硝化与亚硝化反应66
3．1．1硝化反应67
3．1．2亚硝化反应76
3．2磺化反应78
3．2．1底物及磺化剂78
3．2．2反应机理及影响因素78
3．2．3应用实例81
3．3芳环上的亲电取代卤化反应82
3．3．1底物与进攻试剂82
3．3．2反应机理与反应影响因素82
3．3．3实例分析86
习题87
第4章卤化反应89
4．1芳烃的侧链(脂肪烃)自由基取代卤化89
4．1．1底物与进攻试剂89
4．1．2反应机理与影响因素89
4．1．3实例分析90
4．2不饱和烃的卤加成反应91
4．2．1不饱和烃和卤素的加成反应91
4．2．2不饱和烃和次卤酸(酯)、N-卤代酰胺的反应93
4．2．3不饱和烃和卤化氢的反应94
4．3羰基化合物的卤取代反应96
4．3．1底物与进攻试剂96
4．3．2反应机理与影响因素96
4．3．3实例分析97
4．4羧酸的卤置换反应98
4．4．1酰卤的制备98
4．4．2脱羧卤置换反应99
4．5其他卤化反应100
4．5．1酚的卤置换反应100
4．5．2氯甲基化反应101
4．5．3其他卤置换反应102
习题102
*第5章重排反应105
5．1亲核重排105
5．1．1Wagner-Meerwein重排105
5．1．2Pinacol重排107
5．1．3Beckmann重排109
5．1．4Baeyer-Villiger氧化重排110
5．1．5苯偶酰重排110
5．2亲核氮重排111
5．2．1Hofmann重排111
5．2．2Curtius重排112
5．2．3Schmidt重排113
5．2．4Wolff重排114
5．3亲电重排115
5．3．1Stevens重排116
5．3．2Sommelet-Hauser重排116
5．3．3Fries重排117
5．3．4Favorsky重排118
5．4σ键迁移重排119
5．4．1Claisen重排119
5．4．2Cope重排121
习题122
*第6章消除反应125
6．1β-消除反应126
6．1．1反应机理126
6．1．2消除反应的择向130
6．1．3消除反应的立体化学131
6．1．4消除反应的影响因素134
6．1．5实例分析137
6．2α-消除反应和γ-消除反应138
6．2．1α-消除反应138
6．2．2γ-消除反应139
6．2．3实例分析139
6．3热消除反应140
6．3．1酯的热消除140
6．3．2季铵碱的热消除142
6．3．3叔胺氧化物的热消除142
6．3．4Mannich碱的热消除143
6．4脱羧反应144
6．5其他基团的消除145
6．5．1β-卤代醚的消除145
6．5．2酰胺和醛肟脱水生成腈145
习题146
第7章烷基化反应149
7．1C-烷基化反应149
7．1．1底物与进攻试剂149
7．1．2反应机理与影响因素150
7．1．3实例分析154
7．2N-烷基化反应155
7．2．1底物与进攻试剂155
7．2．2反应机理与影响因素155
7．2．3实例分析156
习题157
第8章酰化反应159
8．1N-酰化反应159
8．1．1底物与进攻试剂159
8．1．2反应机理与影响因素159
8．1．3实例分析163
8．2C-酰化反应164
8．2．1底物与进攻试剂164
8．2．2反应机理和影响因素164
8．2．3实例分析168
8．3O-酰化反应(酯化反应)169
8．3．1羧酸法169
8．3．2羧酸酐法172
8．3．3酰氯法174
8．3．4酯交换法175
8．3．5其他酰化剂177
习题179
第9章还原反应182
9．1化学还原反应182
9．1．1金属还原剂182
9．1．2含硫化合物还原剂187
9．1．3金属氢化物还原剂190
9．1．4硼烷还原剂193
9．1．5肼还原剂193
9．1．6烷氧基铝还原剂194
9．1．7电解还原法195
9．2催化氢化195
9．2．1非均相催化氢化195
9．2．2均相催化氢化198
9．2．3催化转移氢化199
9．2．4氢解200
习题200
第10章氧化反应205
10．1氧及臭氧氧化206
10．1．1氧气（空气）206
10．1．2臭氧207
10．2过氧化物氧化剂208
10．2．1过氧化氢208
10．2．2有机过氧酸210
10．2．3有机过氧酸酯211
10．2．4烃基过氧化物211
10．3金属无机化合物氧化剂211
10．3．1锰化合物211
10．3．2铬化合物213
10．3．3其他金属氧化剂215
10．4非金属氧化剂217
10．4．1硝酸217
10．4．2含卤氧化剂218
10．4．3过二硫酸盐和过一硫酸219
10．5其他有机氧化剂219
10．5．1亚硝酸酯219
10．5．2醌类219
10．5．3二甲基亚砜220
习题221
第11章缩合反应224
11．1羟醛缩合225
11．1．1底物与进攻试剂225
11．1．2反应机理与影响因素225
11．2醛酮与羧酸的缩合反应226
11．2．1珀金缩合226
11．2．2达村斯缩合227
11．3醛、酮与醇的缩合反应228
11．3．1底物与进攻试剂228
11．3．2反应机理与影响因素229
11．4酯缩合反应229
11．4．1酯-酯缩合230
11．4．2酯-酮缩合230
11．4．3分子内酯-酯缩合(Dickmann缩合)231
11．5烯键参加的缩合反应231
11．5．1普林斯缩合231
11．5．2狄尔斯-阿德耳缩合232
11．6成环缩合反应233
11．6．1六元碳环缩合233
11．6．2杂环缩合234
习题237
第12章重氮化和重氮盐反应242
12．1重氮化反应242
12．1．1底物与进攻试剂242
12．1．2反应机理与影响因素242
12．1．3重氮化实例分析244
12．2重氮盐的反应246
12．2．1重氮基还原成肼基246
12．2．2重氮基被氢置换——脱氨基反应247
12．2．3重氮基被羟基置换——重氮盐的水解248
12．2．4重氮基被卤基置换248
12．2．5重氮基被氰基置换250
12．2．6重氮基被含硫基置换251
12．2．7重氮基被含碳基团置换252
12．2．8重氮盐的偶合反应252
习题253
第13章合成设计原理简介256
13．1逆向合成路线设计及其技巧256
13．1．1逆向合成法常用术语256
13．1．2逆向切断的基本原则257
13．1．3逆向切断技巧258
13．1．4官能团保护258
13．1．5导向基的应用259
13．2合成设计路线的评价标准259
13．3计算机辅助合成路线设计260
习题261
附录官能团化和官能团的转换262
参考文献268
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药物合成反应(张胜建)(第二版) 作者简介
张胜建，浙江大学宁波理工学院生物与化学工程学院，教授，主要从事精细有机中间体及药物、农药的工艺开发、技术改进及绿色化改造。2013年宁波市第三届师德先进个人。近几年有烷氧胺系列产品、丙酮氨氧化绿色氧化制备丙酮肟等产品投入生产，创造了良好的经济效益和社会效益；浙江省自然科学基金（酮类氨氧化-氧化偶联反应合成多硝基化合物催化机理研究），宁波市产业技术创新及成果产业化重点项目（高选择性氨催化氧化制羟胺及烷氧基胺盐酸盐系列产品清洁生产工艺的开发及产业化），重大横向项目（绿色氧化技术开发）等
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