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有机化学

出版社:化学工业出版社出版时间:2020-10-01
开本: 30cm 页数: 522页
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有机化学 版权信息

有机化学 内容简介

《有机化学》(第4版)为“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材,本版根据《中国化学会有机化合物命名原则》(2017版),全面更新了有机化合物命名。全书共17章,主要介绍有机化合物分子结构基础,各类有机化合物的命名、结构和性质、基本有机反应及其机理,立体化学,有机波谱分析基础知识及周环反应等内容。本版强调了分子轨道理论的引领作用,增加了轨道系数概念,并用于解释和预测一些反应的区域选择性,增加了轨道方向性原理用于解释一些反应的立体化学。本次再版对各章后的习题进行了全面改编,大部分习题来自于文献报道,并附有参考文献。此外,书中的一些彩图、阅读资料、习题参考答案、重难点的教学视频等,读者可通过手机扫描二维码进行学习。 《有机化学》(第4版)可作为高等院校化学、应用化学、化工、材料、生物、药学、环境、医学等专业基础有机化学课程的教材,也可供其他相关专业选用。

有机化学 目录

绪论 0.1 有机化学和有机化合物 0.2 有机化学的发展简史 0.3 有机化学的主要分支简介 0.4 如何学习有机化学? 第1章 有机化合物分子结构基础 1.1 有机化合物的基本类型 1.2 共价键 1.3 有机化合物结构的表示方式 1.3.1 Lewis结构式 1.3.2 Kekulé结构式 1.4 杂化轨道理论 1.5 共价键的键长、键能和键角 1.5.1 键长 1.5.2 键能 1.5.3 键角 1.5.4 分子模型 1.6 共价键的极性、分子的偶极矩和诱导效应 1.6.1 元素的电负性与共价键的极性 1.6.2 分子的偶极矩 1.6.3 诱导效应 1.7 分子轨道理论 1.8 共轭体系和共轭效应 1.8.1 p-p共轭 1.8.2 p-π共轭 1.8.3 π-π共轭 1.8.4 共轭效应 1.9 共振理论 1.9.1 共振结构与共振杂化体 1.9.2 共振结构的书写 1.9.3 共振稳定作用 1.10 分子间弱的作用力 1.10.1 范德华力 1.10.2 氢键 1.10.3 π-π堆积作用 关键词 习题 第2章 脂肪烃和脂环烃 2.1 脂肪烃的分类和构造异构 2.1.1 脂肪烃的分类和同系列 2.1.2 脂肪烃的构造异构 2.2 脂肪烃的命名 2.2.1 直链烷烃、烯烃和炔烃的命名 2.2.2 支链脂肪烃的命名 2.3 脂肪烃的结构和顺反异构 2.3.1 烷烃、烯烃和炔烃的结构 2.3.2 烯烃的构型异构 2.3.3 烯烃构型的命名 2.3.4 烯烃的稳定性与超共轭效应 2.4 烷烃的构象 2.4.1 乙烷的构象 2.4.2 丁烷的构象 2.5 脂肪烃的物理性质 2.5.1 沸点 2.5.2 熔点 2.5.3 密度 2.5.4 溶解度 2.6 脂环烃的命名 2.6.1 单环化合物的命名 2.6.2 螺环化合物的命名 2.6.3 桥环化合物的命名 2.7 环烷烃的构象 2.7.1 环的张力与稳定性 2.7.2 环己烷的构象 2.7.3 取代环己烷的构象 2.7.4 十氢萘的构象 2.7.5 环戊烷的构象 2.7.6 环丁烷的构象 2.7.7 环丙烷的构象 2.8 脂肪烃的酸性 关键词 习题 第3章 对映异构 3.1 分子的旋光性 3.1.1 旋光性的测定 3.1.2 比旋光度 3.2 分子的手性与对称性 3.2.1 分子的手性 3.2.2 分子的对称因素与手性的判断 3.3 含有一个手性碳原子的化合物 3.3.1 对映异构体和外消旋体的性质差异 3.3.2 构型的表示方法 3.3.3 构型的标记 3.4 含两个手性碳原子的化合物 3.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物 3.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 3.4.3 构象与光学活性 3.5 环状化合物的立体异构 3.5.1 二取代环己烷的立体异构 3.5.2 二取代环戊烷的立体异构 3.5.3 二取代环丁烷的立体异构 3.5.4 二取代环丙烷的立体异构 3.6 含手性轴化合物的对映异构 3.6.1 丙二烯型化合物的对映异构 3.6.2 联苯型化合物的对映异构 3.6.3 环外双键型化合物的对映异构 3.6.4 螺环化合物的对映异构 3.7 外消旋体的拆分 关键词 习题 第4章 碳碳重键的加成反应 4.1 共价键的断裂方式与有机反应的基本类型 4.2 烯烃和炔烃的亲电加成反应 4.2.1 烯烃和炔烃与卤化氢的加成 4.2.2 烯烃和炔烃的水合 4.2.3 烯烃和炔烃与卤素的加成 4.2.4 羟汞化-还原反应 4.2.5 硼氢化-氧化反应 4.3 Diels-Alder反应 4.4 烯烃和炔烃与氢的加成反应 4.4.1 烯烃的催化氢化 4.4.2 炔烃的催化氢化 4.4.3 炔烃的金属还原 4.5 烯烃和炔烃与氧的亲核加成反应 4.6 烯烃和炔烃与氧的加成反应 4.6.1 双羟基化反应 4.6.2 环氧化反应 4.6.3 氧化断裂 4.7 炔烃和烯烃的聚合反应 4.7.1 烯烃的聚合 4.7.2 共轭二烯烃的聚合 4.7.3 炔烃的聚合 关键词 习题 第5章 自由基反应 5.1 自由基的产生 5.1.1 σ键的均裂 5.1.2 π键的光化学激发 5.1.3 单电子转移 5.2 自由基的结构及稳定性 5.2.1 烷基自由基的结构 5.2.2 自由基的稳定性 5.3 烷烃的自由基取代反应 5.3.1 甲烷的氯化反应 5.3.2 氯代反应的机理 5.3.3 甲烷与其它卤素的卤代反应 5.3.4 其它烷烃的卤代反应 5.4 不饱和烃的α-H卤代反应 5.4.1 烯烃和炔烃的α-H卤代 5.4.2 烷基苯的α-H卤代 5.5 卤代烃的脱卤反应 5.6 烯烃和炔烃与溴化氢的自由基加成 5.7 烯烃与卤代烷的自由基加成 5.8 烯烃的自由基聚合反应 关键词 习题 第6章 芳香烃 6.1 苯系芳烃的分类和命名 6.1.1 苯系芳烃的分类 6.1.2 单环芳烃的同分异构和命名 6.1.3 多环芳烃的同分异构和命名 6.2 苯的结构与稳定性 6.2.1 苯分子中的杂化轨道和大π键 6.2.2 苯的共振结构 6.2.3 苯的分子轨道 6.3 单环芳烃的物理性质 6.4 苯环上的亲电取代反应 6.4.1 卤化反应 6.4.2 硝化反应 6.4.3 磺化反应 6.4.4 Friedel-Crafts烷基化反应 6.4.5 Friedel-Crafts酰基化反应 6.4.6 氯甲基化反应 6.5 亲电取代反应的定位规律和反应活性 6.5.1 单取代苯亲电取代反应的反应活性和定位规律 6.5.2 二取代苯的定位规律 6.5.3 多环芳烃定位规律 6.5.4 定位规则在有机合成上的应用 6.6 芳烃的氧化还原反应 6.6.1 氧化反应 6.6.2 还原反应 6.7 芳香性 6.7.1 苯系芳香烃 6.7.2 单环体系非苯芳香烃 6.7.3 芳香性与反芳香性的分子轨道理论判据 6.7.4 多环体系非苯芳烃 6.7.5 芳香杂环化合物 关键词 习题 第7章 有机波谱分析基础 7.1 电磁波谱的概念 7.2 红外光谱 7.2.1 简谐振动模型:Hooke's定律 7.2.2 分子的振动形式和选择吸收定律 7.2.3 常见基团的红外特征吸收 7.2.4 常见有机化合物的红外光谱特征 7.3 核磁共振谱 7.3.1 核磁共振现象与核磁共振谱 7.3.2 化学位移 7.3.3 偶合裂分和偶合常数 7.3.4 化学等价和磁等价 7.3.5 常见的氢谱偶合裂分类型与实例 7.3.6 碳-13核磁共振谱简介 7.4 紫外吸收光谱 7.4.1 基本原理 7.4.2 紫外吸收光谱图 7.4.3 影响*大吸收波长的经验规律 7.5 质谱 7.5.1 基本原理 7.5.2 分子离子峰 7.5.3 同位素峰和分子式的测定 7.5.4 有机化合物的质谱碎裂规律 关键词 习题 第8章 卤代烃 8.1 卤代烃的分类和命名 8.1.1 卤代烃的分类 8.1.2 卤代烃的命名 8.2 卤代烃的物理性质及波谱特征 8.3 卤代烃的制备 8.3.1 饱和碳原子上氢原子的卤代 8.3.2 不饱和烃与卤素或卤化氢的加成反应 8.3.3 芳环上的取代反应 8.3.4 卤代烃的卤素交换反应 8.3.5 由醇制备卤代烃 8.4 卤代烷烃的亲核取代反应 8.4.1 亲核取代反应 8.4.2 饱和碳原子上亲核取代反应的机理与立体化学 8.4.3 影响亲核取代反应速率的因素 8.5 卤代烷烃的消除反应 8.5.1 双分子消除反应 8.5.2 单分子消除反应 8.5.3 单分子共轭碱消除反应 8.5.4 消除反应与取代反应的竞争 8.5.5 邻二卤代烷的消除反应 8.6 卤代芳烃的亲核取代反应 8.6.1 加成-消除机理 8.6.2 苯炔机理 8.7 卤代烃与金属的反应 8.7.1 有机镁化合物的制备 8.7.2 有机锂化合物的制备 8.7.3 有机铜锂化合物的制备 8.7.4 烷基钠的形成及其偶联反应 8.8 卤代烷与有机金属化合物的偶联反应 关键词 习题 第9章 醇、酚和醚 9.1 醇、酚和醚的结构与命名 9.1.1 醇、酚和醚的结构 9.1.2 醇、酚和醚的分类和命名 9.2 醇、酚和醚的物理性质及光谱性质 9.2.1 醇、酚和醚的物理性质 9.2.2 醇、酚和醚的光谱性质 9.3 醇、酚和醚的制备 9.3.1 醇的制备 9.3.2 酚的制备 9.3.3 醚的制备 9.4 醇、酚和醚的酸性和碱性 9.4.1 醇和酚的酸性 9.4.2 醇、酚和醚的碱性 9.5 醇、酚和醚的反应 9.5.1 醇的酯化反应 9.5.2 醇的亲核取代反应 9.5.3 醇的消除反应 9.5.4 邻二醇的重排反应 9.5.5 醇和酚的氧化 9.5.6 酚的亲电取代反应 9.5.7 醚键断裂的反应 9.5.8 环氧化合物的开环反应 9.6 硫醇、硫酚和硫醚 9.6.1 硫醇和硫酚 9.6.2 硫醚、亚砜和砜 关键词 习题 第10章 醛和酮 亲核加成反应 10.1 醛和酮的结构及命名 10.1.1 羰基的结构 10.1.2 醛和酮的命名 10.2 醛和酮的物理性质及波谱特征 10.3 醛和酮的制备 10.3.1 由醇制备醛和酮 10.3.2 由炔烃和烯烃制备醛和酮 10.3.3 由芳烃制备醛和酮 10.4 醛和酮的亲核加成反应 10.4.1 与含碳亲核试剂的加成 10.4.2 与含氧亲核试剂的加成 10.4.3 与含硫亲核试剂的加成 10.4.4 与含氮亲核试剂的加成 10.4.5 与负氢试剂的加成 10.5 醛和酮的其它反应 10.5.1 醛和酮的金属还原 10.5.2 醛和酮的催化氢化 关键词 习题 第11章 羧酸及其衍生物 11.1 羧酸及其衍生物的结构和命名 11.1.1 羧酸及其衍生物的结构 11.1.2 羧酸及其衍生物的命名 11.2 羧酸及其衍生物的物理性质和波谱特征 11.2.1 羧酸及其衍生物的物理性质 11.2.2 羧酸及其衍生物的光谱特征 11.3 羧酸的酸性 11.4 羧酸及其衍生物的亲核取代反应 11.4.1 加成-消除机理 11.4.2 醇解反应 11.4.3 水解反应 11.4.4 氨解反应 11.4.5 与金属有机试剂的反应 11.5 羧酸及其衍生物的还原反应 11.5.1 催化氢化 11.5.2 金属氢化物还原 11.6 羧酸及其衍生物的其它反应 11.6.1 脱羧反应 11.6.2 脱水反应 11.7 羧酸及其衍生物的制备 11.7.1 羧酸的制备 11.7.2 酯的制备 11.7.3 酰卤的制备 11.7.4 酸酐的制备 11.7.5 酰胺的制备 11.8 碳酸和原酸的衍生物 11.8.1 碳酸衍生物 11.8.2 原酸衍生物 关键词 习题 第12章 羰基化合物α-碳上的反应 12.1 羰基化合物α-氢的酸性 12.1.1 酮-烯醇互变异构 12.1.2 影响α-氢酸性的因素 12.2 α-卤化反应 12.2.1 酮的α-卤化反应 12.2.2 醛的α-卤化反应 12.2.3 羧酸及其衍生物的α-卤化反应 12.3 α-烷基化反应 12.3.1 经由烯醇负离子的烷基化反应 12.3.2 经由烯胺的烷基化反应 12.3.3 经由烯醇硅醚的烷基化反应 12.4 羟醛缩合及相关反应 12.4.1 羟醛缩合反应 12.4.2 Perkin反应 12.4.3 Darzens反应 12.5 酯缩合反应 12.5.1 Claisen缩合反应 12.5.2 Dieckmann缩合反应 12.5.3 交叉的酯缩合反应 12.5.4 逆的酯缩合反应 12.6 Michael加成反应 12.6.1 烯醇负离子的Michael加成反应 12.6.2 金属有机试剂的Michael加成反应 12.6.3 氢氰酸的Michael加成反应 关键词 习题 第13章 胺及其衍生物 13.1 胺的分类、命名和结构 13.1.1 胺的分类 13.1.2 胺的命名 13.1.3 铵盐和季铵盐的命名 13.1.4 胺的结构 13.2 胺的物理性质和波谱特征 13.2.1 熔点、沸点和溶解度 13.2.2 红外光谱 13.2.3 核磁共振谱 13.3 胺的碱性和酸性 13.3.1 胺的碱性 13.3.2 胺的酸性 13.4 胺的制备 13.4.1 氨和胺的烃化 13.4.2 Gabriel合成法 13.4.3 含氮化合物的还原 13.4.4 Hofmann重排和Curtius重排反应 13.4.5 Mannich反应 13.5 胺的反应 13.5.1 胺的烷基化反应 13.5.2 胺的酰化和磺酰化反应 13.5.3 胺的氧化与Cope消除反应 13.5.4 胺与亚硝酸的反应 13.5.5 芳胺的亲电取代反应 13.6 季铵盐和季铵碱 13.6.1 季铵盐与相转移催化 13.6.2 季铵碱及Hofmann消除反应 13.7 重氮化合物及其合成应用 13.7.1 重氮化合物的命名与结构 13.7.2 重氮化合物的制备 13.7.3 重氮化合物的反应 13.8 芳基重氮盐的反应 13.8.1 重氮基被卤素和氰基取代 13.8.2 重氮基被硝基和亚磺酸基取代 13.8.3 重氮盐的还原 13.8.4 重氮盐的水解 13.8.5 重氮盐的亲电取代反应 关键词 习题 第14章 杂环化合物 14.1 杂环化合物的分类与命名 14.2 呋喃、噻吩和吡咯 14.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质 14.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的化学性质 14.2.3 呋喃、噻吩和吡咯的制备 14.3 咪唑、噻唑和唑 14.3.1 咪唑、噻唑和唑的结构和物理性质 14.3.2 咪唑、噻唑和唑的化学性质 14.3.3 咪唑、噻唑和唑的制备 14.4 吡啶和嘧啶 14.4.1 吡啶和嘧啶的结构与物理性质 14.4.2 吡啶和嘧啶的化学性质 14.4.3 吡啶的制备 14.5 吲哚 14.5.1 吲哚的结构与物理性质 14.5.2 吲哚的碱性与亲核性 14.5.3 吲哚的亲电取代反应 14.5.4 吲哚的合成 14.6 喹啉和异喹啉 14.6.1 喹啉和异喹啉的结构与物理性质 14.6.2 喹啉和异喹啉的碱性 14.6.3 喹啉和异喹啉的化学性质 14.6.4 喹啉和异喹啉的合成 14.7 嘌呤 关键词 习题 第15章 碳水化合物 15.1 单糖的分类、结构和命名 15.1.1 单糖的开链式结构 15.1.2 单糖的环状结构 15.2 单糖的化学性质 15.2.1 氧化反应 15.2.2 还原反应 15.2.3 酯化、醚化和糖苷化反应 15.2.4 差向异构化 15.2.5 醛糖的递升和递降 15.2.6 形成糖脎 15.3 寡糖 15.3.1 蔗糖 15.3.2 麦芽糖 15.3.3 乳糖 15.3.4 棉籽糖 15.3.5 环糊精 15.4 多糖 15.4.1 纤维素 15.4.2 淀粉 15.5 氨基糖 关键词 习题 第16章 氨基酸、肽、蛋白质及核酸 16.1 氨基酸 16.1.1 氨基酸的结构与命名 16.1.2 氨基酸的性质 16.1.3 氨基酸的合成 16.1.4 氨基酸的拆分 16.2 肽和蛋白质的结构 16.2.1 一级结构和命名 16.2.2 二级和高级结构 16.3 氨基酸序列测定 16.3.1 氨基酸分析 16.3.2 N-端氨基酸的测定 16.3.3 C-端氨基酸的测定 16.3.4 肽链的部分水解 16.4 多肽的合成 16.4.1 氨基的保护与脱保护 16.4.2 羧基的保护与脱保护 16.4.3 肽键的生成 16.4.4 多肽的固相合成 16.5 核酸 16.5.1 碱基与戊糖 16.5.2 核苷和核苷酸 16.5.3 核酸的一级结构 16.5.4 DNA双螺旋结构 关键词 习题 第17章 周环反应 17.1 电环化反应 17.1.1 电环化反应的基本特征 17.1.2 Woodward-Hoffmann规则和前线轨道理论 17.1.3 电环化关环和电环化开环的驱动力 17.2 环加成反应 17.2.1 [2+2]环加成反应 17.2.2 [4+2]环加成反应 17.2.3 环加成反应的立体选择性规律 17.3 σ-迁移反应 17.3.1 [1,j]H迁移 17.3.2 [1,j]C迁移 17.3.3 [3,3]C迁移 关键词 习题 参考文献
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有机化学 作者简介

王彦广,浙江大学化学系,教授,博导,兰州大学化学系学士(1985)、硕士(1988) 和博士(1993),浙江大学博士后(1994-1995)及香港中文大学博士后(1997-1998)。1988-1993年任天津大学化学系教师,1993年晋升为副教授。1995年10月至今任浙江大学化学系教师,1998年晋升为教授。曾任浙江大学化学系主任,目前任浙江省化学会理事长,中国化学会理事,《高等学校化学学报》、《Chemical Research in Chinese Universities》和《应用化学》编委,国家自然科学基金委员会专家评审组成员,教育部高等学校化学类专业教学指导委员会委员。主要从事有机合成化学以及药物化学研究。获浙江省高等学校教学名师奖、宝钢优 秀教师奖、教育部高校青年教师奖和中国化学会青年化学奖等奖励,以及国务院政府特殊津贴。

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