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Biginelli反应及其产物化学 版权信息
- ISBN：9787122345448
- 条形码：9787122345448 ; 978-7-122-34544-8
- 装帧：精装
- 册数：暂无
- 重量：暂无
- 所属分类：>>
Biginelli反应及其产物化学 本书特色
《Biginelli反应及其产物化学》由5章组成，第1章详细介绍了Biginelli反应的历史背景；第2章为Biginelli反应的理论，主要包括Biginelli反应的机理，溶剂和催化剂对Biginelli反应的影响，Biginelli反应的范围和限度，合成二氢嘧啶酮结构的其他方法及对映异构体纯3,4-二氢嘧啶酮的合成五部分内容；第3章较详细介绍了Biginelli反应产物3,4-二氢嘧啶-2-（硫）酮的结构和物理性质，内容包含代表化合物的波谱性质，构型和构象，理论计算研究和代表药物化合物的合成实验；第4章是Biginelli反应产物化学，重点介绍了Biginelli反应产物——3,4-二氢嘧啶-2-（硫）酮的化学反应，内容涉及N烷基化、酰基化，C2-衍生化反应，对甲苯磺酸嘧啶酯参与的反应，嘧啶硫酮参与的脱硫偶联反应，C5和C6-功能化反应，成环反应和氧化反应七大类反应类型。第5章介绍DHPM及其衍生物的生物活性。
《Biginelli反应及其产物化学》可供化学及相关专业的本科生、研究生以及有机合成相关领域科技人员学习参考。
Biginelli反应及其产物化学 内容简介
Biginelli反应（比吉内利反应）乙酰乙酸乙（甲）酯、芳香醛 （如苯甲醛）与脲（如尿素，硫脲）生成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的多组分反应。反应由意大利化学家 Pietro Biginelli 于 1891 年首先报道。产物二氢嘧啶酮及其类似物具有广泛的生物活性和药理活性。
Biginelli反应及其产物化学 目录
第1章Biginelli反应的历史背景1
参考文献7
第2章Biginelli反应的理论9
2.1Biginelli反应的机理9
2.1.1酸催化的反应机理9
2.1.2碱催化的反应机理21
2.2溶剂和催化剂对Biginelli反应的影响23
2.3Biginelli反应的范围和限度29
2.3.1醛合成砌块29
2.3.2β-酮酯合成砌块32
2.3.3尿素合成砌块44
2.4合成二氢嘧啶酮结构的其他方法47
2.4.1Atwal改进法47
2.4.2固相组合技术在Biginelli反应中的应用48
2.5对映异构体纯3,4-二氢嘧啶酮的合成52
2.5.1外消旋嘧啶酮的手性拆分54
2.5.2手性诱导不对称Biginelli缩合反应56
2.5.3手性配体与Lewis酸共催化不对称Biginelli缩合反应58
2.5.4有机小分子催化不对称Biginelli缩合反应61
2.5.5Biginelli反应在海洋生物碱合成中的应用69
参考文献75
第3章3,4-二氢嘧啶-2-(硫)酮的结构性质与理论计算研究82
3.1代表化合物的波谱性质82
3.23,4-二氢嘧啶-2-(硫)酮的构型和构象87
3.2.1构型和构象概述87
3.2.2代表化合物的构型和构象分析88
3.3理论计算研究102
3.3.1几何结构优化及自然原子电荷分析103
3.3.2分子总能量及前线轨道能量分析104
3.3.3自然键轨道分析105
参考文献107
第4章Biginelli反应产物化学109
4.1Biginelli反应产物的N-烷基化/酰基化反应109
4.1.1N1-取代反应109
4.1.2N3-酰基化反应111
4.1.3N3-烷基化反应114
4.1.4N3-烯丙基化反应119
4.1.5N3-其他功能化反应120
4.2C2-衍生化反应121
4.2.1C2-醚化/氨化反应122
4.2.2C2-烷基化/芳基化反应126
4.3对甲苯磺酸嘧啶酯参与的偶联反应129
4.3.1对甲苯磺酸嘧啶酯参与的亲核取代反应130
4.3.2对甲苯磺酸嘧啶酯参与的C-N偶联反应132
4.3.3对甲苯磺酸嘧啶酯参与的C-C偶联反应134
4.4基于嘧啶硫酮的脱硫偶联反应137
4.4.1嘧啶硫酮与炔、羧酸亚铜盐的脱硫偶联/酰化/水合串联反应137
4.4.2二嘧啶基二硫醚参与的脱硫偶联反应139
4.5C5-和C6-功能化反应148
4.5.1C5-功能化反应148
4.5.2C6-功能化反应151
4.6成环反应154
4.6.1C5/C6-成环反应154
4.6.2C2/N3-成环反应157
4.6.3N1/C6-成环反应162
4.6.4四唑并嘧啶类化合物的合成163
4.7氧化反应166
4.7.1热化学氧化166
4.7.2光化学氧化173
参考文献178
第5章DHPM及其衍生物的生物活性185
5.1钙通道拮抗剂186
5.2α1a-肾上腺素能受体拮抗剂190
5.3黑色素聚集激素受体1拮抗剂192
5.4有丝分裂驱动蛋白抑制剂193
5.5ROCK 1抑制剂194
5.6热休克蛋白70ATP酶抑制剂196
5.7抗炎活性198
5.8抗菌活性199
5.9抗病毒活性200
5.10抗真菌活性201
5.11抗氧化活性202
5.12市场上含有嘧啶结构的药物举例204
参考文献208
参考文献7
第2章Biginelli反应的理论9
2.1Biginelli反应的机理9
2.1.1酸催化的反应机理9
2.1.2碱催化的反应机理21
2.2溶剂和催化剂对Biginelli反应的影响23
2.3Biginelli反应的范围和限度29
2.3.1醛合成砌块29
2.3.2β-酮酯合成砌块32
2.3.3尿素合成砌块44
2.4合成二氢嘧啶酮结构的其他方法47
2.4.1Atwal改进法47
2.4.2固相组合技术在Biginelli反应中的应用48
2.5对映异构体纯3,4-二氢嘧啶酮的合成52
2.5.1外消旋嘧啶酮的手性拆分54
2.5.2手性诱导不对称Biginelli缩合反应56
2.5.3手性配体与Lewis酸共催化不对称Biginelli缩合反应58
2.5.4有机小分子催化不对称Biginelli缩合反应61
2.5.5Biginelli反应在海洋生物碱合成中的应用69
参考文献75
第3章3,4-二氢嘧啶-2-(硫)酮的结构性质与理论计算研究82
3.1代表化合物的波谱性质82
3.23,4-二氢嘧啶-2-(硫)酮的构型和构象87
3.2.1构型和构象概述87
3.2.2代表化合物的构型和构象分析88
3.3理论计算研究102
3.3.1几何结构优化及自然原子电荷分析103
3.3.2分子总能量及前线轨道能量分析104
3.3.3自然键轨道分析105
参考文献107
第4章Biginelli反应产物化学109
4.1Biginelli反应产物的N-烷基化/酰基化反应109
4.1.1N1-取代反应109
4.1.2N3-酰基化反应111
4.1.3N3-烷基化反应114
4.1.4N3-烯丙基化反应119
4.1.5N3-其他功能化反应120
4.2C2-衍生化反应121
4.2.1C2-醚化/氨化反应122
4.2.2C2-烷基化/芳基化反应126
4.3对甲苯磺酸嘧啶酯参与的偶联反应129
4.3.1对甲苯磺酸嘧啶酯参与的亲核取代反应130
4.3.2对甲苯磺酸嘧啶酯参与的C-N偶联反应132
4.3.3对甲苯磺酸嘧啶酯参与的C-C偶联反应134
4.4基于嘧啶硫酮的脱硫偶联反应137
4.4.1嘧啶硫酮与炔、羧酸亚铜盐的脱硫偶联/酰化/水合串联反应137
4.4.2二嘧啶基二硫醚参与的脱硫偶联反应139
4.5C5-和C6-功能化反应148
4.5.1C5-功能化反应148
4.5.2C6-功能化反应151
4.6成环反应154
4.6.1C5/C6-成环反应154
4.6.2C2/N3-成环反应157
4.6.3N1/C6-成环反应162
4.6.4四唑并嘧啶类化合物的合成163
4.7氧化反应166
4.7.1热化学氧化166
4.7.2光化学氧化173
参考文献178
第5章DHPM及其衍生物的生物活性185
5.1钙通道拮抗剂186
5.2α1a-肾上腺素能受体拮抗剂190
5.3黑色素聚集激素受体1拮抗剂192
5.4有丝分裂驱动蛋白抑制剂193
5.5ROCK 1抑制剂194
5.6热休克蛋白70ATP酶抑制剂196
5.7抗炎活性198
5.8抗菌活性199
5.9抗病毒活性200
5.10抗真菌活性201
5.11抗氧化活性202
5.12市场上含有嘧啶结构的药物举例204
参考文献208
展开全部
Biginelli反应及其产物化学 作者简介
权正军，西北师范大学化学化工学院，教授 ，2001年毕业于西北师范大学化学化工学院获理学学士学位，2004年6月获理学硕士学位，并留校任教，2007年6月获理学博士学位，2011年1月至2012年1月德国慕尼黑工业大学化学系访问学者。发表科研论文40余篇，授权专利2件。参研的项目获甘肃省自然科学奖二等奖、三等奖（第二完成人）和甘肃省高校科技进步一、二等奖各2项。2014年获西北师范大学首届“教学科研”之星荣誉称号。2015年任甘肃省教育学会化学教学专业委员会副理事长。
主要从事有机药物小分子的合成和杂环化合物的合成工作。研究方向主要有杂环有机化合物合成、催化有机合成、含磷有机化合物的合成和绿色有机合成。
教学情况：《物理化学》及实验、《有机化学》及实验、《有机合成化学》。
权正军，西北师范大学化学化工学院，教授 ，2001年毕业于西北师范大学化学化工学院获理学学士学位，2004年6月获理学硕士学位，并留校任教，2007年6月获理学博士学位，2011年1月至2012年1月德国慕尼黑工业大学化学系访问学者。发表科研论文40余篇，授权专利2件。参研的项目获甘肃省自然科学奖二等奖、三等奖（第二完成人）和甘肃省高校科技进步一、二等奖各2项。2014年获西北师范大学首届“教学科研”之星荣誉称号。2015年任甘肃省教育学会化学教学专业委员会副理事长。
主要从事有机药物小分子的合成和杂环化合物的合成工作。研究方向主要有杂环有机化合物合成、催化有机合成、含磷有机化合物的合成和绿色有机合成。
教学情况：《物理化学》及实验、《有机化学》及实验、《有机合成化学》。
目前承担的科研项目：国家自然科学基金项目[Nos. 21562036, 21362031（在研）, 20902073 (已结题)]，人力资源和社会保障部留学回国人员择优资助项目、甘肃省自然科学基金项目（1208RJYA083，已结题）和西北师范大学创新团队（NWNU-LKQN-15-1）项目。
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