1绪论1
11精细化学品的含义1
12精细化工的范畴1
13精细化工的生产特性2
14发展精细化工的战略意义及重点和动向4
141发展精细化工的战略意义4
142精细化工发展的重点和动向5
15学习精细化工对发展我国精细化工的重要性与迫切性5
习题6
2有机合成反应的基本理论7
21脂肪族取代反应7
211脂肪族亲核取代反应7
212脂肪族亲电取代反应11
22芳香族取代反应12
221芳香族亲电取代反应12
222芳香族亲核取代反应16
23自由基反应18
231自由基反应和自由基的形成18
232自由基反应的分类20
24加成反应21
241亲电加成21
242亲核加成22
243自由基加成22
习题23
3有机合成单元反应的工业应用统计24
31医药工业合成反应统计与分析24
311缩合、烷基化及酰基化24
312卤化25
313还原反应25
314溶剂分解26
315酸化26
316氧化反应26
32农药工业合成反应统计与分析26
321酯化反应27
322烷基化与酰基化27
323卤化反应28
33香料工业合成反应统计与分析28
34染料、颜料工业合成反应统计与分析29
习题31
4磺化、硫酸化反应32
41磺化、硫酸化反应基本原理32
411磺化剂、硫酸化剂32
412磺化、硫酸化反应历程33
42磺化及硫酸化反应的影响因素35
421被磺化物质的结构35
422磺化剂的影响36
423磺化温度和反应时间的影响37
424磺化物的水解及异构化作用37
425催化剂及添加剂的影响38
43磺化方法38
431过量硫酸磺化法38
432共沸去水磺化法39
433烘焙磺化法39
434三氧化硫磺化法40
435氯磺酸磺化法40
436置换磺化法41
44硫酸化方法41
441高级醇的硫酸化41
442天然不饱和油脂和脂肪酸的硫酸化41
45磺化产物的分离方法42
46应用实例43
461β萘磺酸钠的生产43
462十二烷基硫酸酯的合成45
习题45
5硝化反应46
51硝化原理46
511硝化剂46
512硝化剂的活泼质点47
513硝化反应机理48
52硝化反应的影响因素48
521被硝化物的结构48
522硝化剂及其浓度和用量49
523反应温度49
524搅拌50
525相比与硝酸比50
526硝化副反应50
53硝化方法51
531混酸硝化51
532硝酸硝化52
533在溶剂中的均相硝化52
534取代硝化53
54硝化产物分离方法54
541化学法54
542物理法54
55应用实例54
551硝基苯54
552α硝基萘的制备55
习题56
6卤化反应57
61加成卤化57
611卤素与不饱和烃的加成57
612卤化氢与不饱和烃的加成58
613其他卤化物与不饱和烃的加成58
62取代卤化59
621芳环上的取代卤化59
622脂肪烃及芳烃侧链的取代卤化62
63置换卤化64
631羟基的置换卤化64
632芳环上硝基、磺酸基和重氮基的置换卤化66
64应用实例67
641氯苯的合成67
6423氯丙烯的合成69
6432,4二氟苯胺的合成70
习题70
7还原反应71
71催化氢化71
711烯烃的催化氢化71
712芳香族和杂环化合物的催化氢化73
72影响催化氢化反应的主要因素75
73化学还原77
731活泼金属77
732含硫化合物79
733肼及其衍生物80
734氢负离子转移试剂81
74电解还原85
75应用实例——环己醇的制备86
习题87
8氧化反应88
81催化氧化与催化脱氢88
811催化氧化88
812催化脱氢90
813光催化氧化91
814氨氧化92
82化学氧化92
821过氧化物93
822锰化合物95
823铬酸及其衍生物97
824硝酸100
825含卤素氧化剂100
826二氧化硒102
827四乙酸铅103
828二甲基亚砜104
83电解氧化105
84应用实例106
习题108
9烷基化反应110
91概述110
92芳环上的C烷基化110
921芳环上C烷基化的反应机理110
922芳环上C烷基化的催化剂111
923芳环上C烷基化的特点113
924芳环上C烷基化的方法114
93活泼亚甲基化合物上的C烷基化115
931活泼亚甲基化合物上的C烷基化反应机理115
932影响活泼亚甲基化合物C烷基化的因素117
94N烷基化119
941N烷基化剂及反应类型119
942N烷基化方法119
95应用实例123
习题124
10酰基化反应126
101碳酰基化反应126
1011芳环上的碳酰基化126
1012芳环上的甲酰基化128
1013活泼亚甲基化合物的碳酰基化130
102氮原子上的酰化131
1021羧酸为酰化剂的酰化131
1022酸酐为酰化剂的酰化132
1023酰氯为酰化剂的酰化132
103应用实例132
习题134
11酯化反应135
111概述135
112酯化反应的类型135
113酯化反应的影响因素136
114应用实例137
习题138
12氨解反应139
121概述139
1211氨基化反应139
1212氨基化类型和氨基化试剂139
1213氨解反应的应用139
122氨解方法140
1221醇或酚羟基的氨解140
1222脂肪族卤素衍生物的氨解141
1223磺酸基的氨解143
1224硝基的氨解143
1225芳环的直接氨解144
1226不饱和化合物的胺化145
1227环氧化合物的胺化145
123应用实例——对硝基苯胺的合成146
习题148
13重氮化反应149
131概述149
1311重氮化反应定义149
1312重氮化合物、偶氮化合物和重氮盐的结构与性质149
1313重氮化反应的用途150
132重氮化反应的条件和方法150
1321重氮化反应的一般条件150
1322重氮化方法152
133重氮化合物的反应153
1331放氮反应153
1332保留氮的转化反应157
134应用实例——酸性橙Ⅱ的合成160
习题160
14羟基化反应162
141概述162
142卤化物的水解羟基化162
1421脂肪族卤化物的水解162
1422芳香族卤化物的水解163
143芳磺酸盐的碱熔165
1431芳磺酸盐碱熔的定义165
1432芳磺酸盐碱熔的影响因素165
1433芳磺酸盐碱熔的方法166
144烃类氧化法制酚167
145芳环上直接羟基化168
146酚类的变色原因及其防止169
147应用实例——苯酚的合成170
习题172
15缩合反应173
151缩合反应的类型173
152成环缩合反应176
153应用实例178
习题179
16烯化反应180
161Wittig反应及相关反应180
1611Wittig反应180
1612HWE反应182
1613HornerWittig反应183
1614砷叶立德183
1615Peterson反应185
1616Tebbe试剂185
162烯烃复分解反应185
163醇醛缩合反应186
1631含α氢的醛或酮的自身缩合187
1632不同醛、酮分子间的缩合188
1633芳醛与含有α氢的醛、酮之间的缩合189
习题190
17重排反应191
171重排反应的概念和分类191
1711重排反应的概念191
1712重排反应的分类191
172碳原子碳原子的重排192
1721频哪醇重排192
1722WagnerMeerwoin重排193
1723二苯基乙二酮二苯基乙醇酸重排194
173碳原子其他原子的重排195
1731Hoffmann重排(C→N)195
1732Curtius(库尔提斯)重排195
1733Beckmann重排(C→N)196
1734BaeyerVilliger重排(C→O)197
174其他原子碳原子的重排197
1741SommeletHauser重排(N→C)197
1742Claisen重排(O→C)198
1743Witting重排(O→C)199
175应用实例——己内酰胺的合成199
习题200
18有机合成路线设计方法与技巧202
181常用术语202
1811合成子与合成等效剂202
1812逆向切断、逆向连接及逆向重排203
1813逆向官能团变换203
182逆向切断技巧204
1821优先考虑骨架的形成204
1822碳杂键先切断205
1823目标分子活性为先行切断205
1824添加辅助基团后切断206
1825回推到适当阶段再切断206
1826利用分子的对称性206
1827常见几种类型化合物的逆向切断技巧207
183导向基的应用208
184保护基的应用209
1841羟基的保护210
1842氨基的保护210
1843羰基的保护211
1844羧基的保护211
185合成路线的综合评价212
1851原料和试剂212
1852反应步数和总收率212
1853中间体的分离与稳定性212
1854设备要求213
1855安全性213
1856“三废”问题213
习题213
19实验214
191十二烷基苯磺酸钠的合成(磺化反应)214
192硝基苯的合成(硝化反应)215
193邻二氟苯的合成(卤化反应)217
194对羟基苯甲醛的合成(氧化反应)218
195吐纳麝香的合成(烷基化反应)219
196乙酰苯胺的合成(酰基化反应)221
197乙酸乙酯的合成(酯化反应)222
198对硝基苯胺的合成(氨解反应)223
199酸性橙的合成(重氮化反应)224
1910檀香194的合成(缩合反应与还原反应)226
19111,2二苯乙烯的合成(烯化反应)227
1912己内酰胺的合成(重排反应)228
参考文献231